6-benzyl-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 1351557-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 6-Benzyl-11-phenylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 1351557-05-5
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: HVUSDFCRIAPFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-benzyl-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铁促进的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉和新隐油菜衍生物的有效合成†

  摘要：

  在容易获得的三氯化铁的促进下，开发了一种简便实用的制备6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉和新隐油菜碱的方法，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00469e

文献信息

• One-Pot Access to Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines by Electrophile-Triggered Cross-Amination/Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 1-(2-Tosylaminophenyl)ketones
  作者：Shaukat Ali、Ying-Xiu Li、Saeed Anwar、Fang Yang、Zi-Sheng Chen、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202035p

  日期：2012.1.6

  Activation of C2 and C3 of indoles by molecular iodine (I-2) and base followed by in situ reaction with 1-(2-tosylaminophenyl)ketones or 2-tosylaminobenzaldehyde can afford highly substituted indolo(2,3-b)quinolines in moderate to excellent yields (up to 99%). The reaction provides a metal-free selective difunctionalization of indoles. The synthetic potential of the protocol has been illustrated by the synthesis. of neocryptolepine and its 11-methyl analogue.
• An efficient iron-promoted synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinolines and neocryptolepine derivatives
  作者：Zicong Yan、Changfeng Wan、Jianyong Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c6ob00469e

  日期：——

  A facile and practical method for the preparation of 6H-indolo[2,3-b]quinolines and neocryptolepines was developed under the promotion of the easily available ferric trichloride, affording the desired products with moderate to good yields.

  在容易获得的三氯化铁的促进下，开发了一种简便实用的制备6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉和新隐油菜碱的方法，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物。