4-allyl-6-bromo-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one | 1222316-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-allyl-6-bromo-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one
• 英文别名: 6-bromo-4-methyl-4-prop-2-enyl-1H-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 1222316-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: HTCGDSLGYHYURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-6-bromo-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以89%的产率得到6-bromo-4-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-1,4-dihydrobenzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乳腺肿瘤中黄体酮受体的成像：氟烷基取代的 Tanaproget 类似物的合成和受体结合亲和力

  摘要：

  孕激素受体 (PR) 受雌激素调节，乳腺肿瘤中的 PR 水平可用于预测针对雌激素受体 (ER) 的内分泌治疗的成功。 Tanaproget 是一种非甾体孕激素激动剂，具有非常高的 PR 结合亲和力和出色的体内效力。当进行适当的放射性标记后，它可用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 PR 阳性乳腺肿瘤进行无创成像。我们描述了一系列氟烷基取代的 6-芳基-1,4-二氢苯并[ d ][1,3]恶嗪-2-硫酮（Tanaproget 的类似物）的合成和 PR 结合亲和力。其中一些化合物具有亚纳摩尔级的结合亲和力，高于 Tanaproget 本身或高亲和力 PR 配体 R5020 的结合亲和力。结构结合亲和关系可以通过配体与 PR 复合物的分子建模来合理化，并且已经预测了结合的对映选择性。这些化合物正在被进一步评估为潜在的乳腺癌诊断 PET 成像剂，并且正在制备具有确定立体化学的对映体纯材料。

  DOI：

  10.1021/jm100052k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-allyl-6-bromo-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于非甾体植物雌激素的潜在生物标志物的设计与合成：抗癌活性评估和对接研究

  摘要：

  两个系列新颖黄酮和黄酮tanaproget偶联物的设计，合成，125 Iradiolabeled，并评价它们对人癌症细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，和HeLa）的抗增殖活性。它们表现出良好的体外抗增殖活性。为了提高合成化合物的受体结合亲和力，黄酮-tanaproget部分通过烷基-烯基链间隔基连接在一起，丁基链在氧杂和氮杂黄酮的C-3位置被取代，以增强分子的亲脂性。通过对接研究假设这些化合物与雌激素和孕激素受体结合，并且与参考配体相比结合亲和力显着增加。

  DOI：

  10.1002/jhet.2812

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking, and biological studies of novel phytoestrogen-tanaproget hybrids
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Nikhil Kumar、Alok Patel、Partha Roy、Vikas Pruthi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2016.1144768

  日期：2016.3.3

  ABSTRACT A diverse range of novel and highly functionalized flavonoid-based tanaproget hybrids were synthesized and evaluated in vitro for their antimicrobial and antiproliferative activities. Novel products were synthesized in good yields (81–95%) under Pd-catalyzed reaction from bromo flavones and tanaproget boronic acids within 18–20 min at 60 °C. Bioassay results exhibited excellent activities

  摘要合成了多种新型和高度功能化的基于黄酮类化合物的 tanaproget 杂种，并在体外评估了它们的抗菌和抗增殖活性。在溴黄酮和 tanaproget 硼酸的 Pd 催化反应下，在 60°C 下，在 18-20 分钟内以良好的收率（81-95%）合成了新产品。生物测定结果对激素依赖性和激素非依赖性人乳腺癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、DU-145、PC-3 和 HeLa）均表现出优异的活性。其中，化合物4e、9a、9c、9e、9g、9h、9m和9n表现出优异的活性。与氟康唑相比，发现化合物 4d、4o 和 9o 对白色念珠菌具有同等效力。化合物5c对金黄色葡萄球菌表现出更好的抗菌活性。化合物 5a、9i、9o、和 10c 已显示出令人钦佩的对大肠杆菌的抗菌活性。图形概要
• A facile access to novel heterocyclic analogues of chalcone from newly synthesized ketone containing isoxazole and a benzoxazinone ring
  作者：Nishant Verma、Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c6ra08710h

  日期：——

  isoxazole and a benzoxazinone ring as a prime motif was rationally designed and synthesized. There is nothing in the literature about such α,β-unsaturated ketones. These compounds were synthesized using a Claisen–Schmidt condensation reaction of the ketone precursor with different aromatic aldehydes using ethanol as solvent and piperidine as a base. Our procedure offers easy access to isoxazole and benzoxazinone

  合理设计并合成了一系列以异恶唑和苯并恶嗪酮环为主要基序的查尔酮新型杂环类似物。文献中没有关于这种α，β-不饱和酮的文献。这些化合物是使用乙醇作为溶剂，以哌啶为碱，通过酮前体与不同芳族醛的克莱森-施密特缩合反应合成的。我们的方法可轻松获得基于异恶唑和苯并恶嗪酮的查尔酮衍生物，在温和条件下，在16分钟内收率可达81–93％。从21种化合物中筛选出11种化合物的抗菌活性。在筛选出的化合物中，化合物5aj，5ak和5bj与标准药物相比，对MIC表现出优异的抗菌活性：分别为0.34、0.59和0.74 mg ml -1。