1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 256391-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；N-benzyl-3-trifluoroacetylindole；1-(1-benzylindol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 256391-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD03446387
• 分子量: 303.284
• InChiKey: FLIPGOAKSVPLIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct electrochemical hydrodefluorination of trifluoromethylketones enabled by non-protic conditions

  摘要：

  三氟甲基酮在非质子条件下的电化学脱氟反应使得这种单步反应在深度还原电位下对富电子底物和还原敏感官能团具有独特的适应性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01574e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2 倍 C-H 活化/C-C 偶联用于使用弱螯合对吲哚进行 C4-芳基化

  摘要：

  钯催化的弱螯合辅助的区域选择性 C4 芳基化吲哚已经使用易于获得的芳烃在中等温度下完成。C4-芳基化、弱螯合苯甲酰基（Bz）导向基团、交叉脱氢偶联（CDC）、广泛的底物范围和后期多样化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03970

文献信息

• Copper-mediated trifluoroacetylation of indoles with ethyl trifluoropyruvate
  作者：Guobing Yan、Xihan Cao、Wanbin Zheng、Qiumin Ke、Jieyu Zhang、Dayun Huang

  DOI：10.1039/c7ob01335c

  日期：——

  Direct trifluoroacetylation of indoles with ethyl trifluoropyruvate as a trifluoroacetylating reagent has been developed. This novel protocol provides an attractive route for the preparation of 3-trifluoroacetylindole derivatives, due to its operational simplicity and practicability as well as mild reaction conditions.

  已经开发了用三氟丙酮酸乙酯作为三氟乙酰化试剂的吲哚直接三氟乙酰化。由于其操作简单性和实用性以及温和的反应条件，该新颖的方案为制备3-三氟乙酰基吲哚衍生物提供了有吸引力的途径。
• Weak Directing Group Steered Formal Oxidative [2+2+2]-Cyclization for Selective Benzannulation of Indoles
  作者：Kiran R. Bettadapur、Raja Kapanaiah、Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02719

  日期：2018.2.16

  A double C–H activation and double insertion process to achieve the synthesis benzo[e]indole frameworks has been disclosed. This type of benzannulation is directed by a trifluoromethylketone moiety, which is easy to install on the indole C3-position. Overall the reaction takes places as an oxidative cyclization of two alkynes with the C4–C5 position of indole.

  已公开了双CH活化和双插入过程以实现合成苯并[e]吲哚骨架。这种类型的苯环是由易于安装在吲哚C3位置上的三氟甲基酮部分控制的。总体而言，该反应发生在两个炔烃的C4-C5位置的炔烃的氧化环化反应上。
• Electronic Nature of Ketone Directing Group as a Key To Control C-2 vs C-4 Alkenylation of Indoles
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kiran R. Bettadapur、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02698

  日期：2016.11.4

  A novel mode of achieving site selectivity between C-2 and C-4 positions in the indole framework by altering the property of the ketone directing group is disclosed. Methyl ketone, as directing group, furnishes exclusively C-2 alkenylated product, whereas trifluoromethyl ketone changes the selectivity to C-4, indicating that the electronic nature of the directing group controls the unusual choice between

  公开了通过改变酮指导基团的性质实现在吲哚骨架中C-2和C-4位置之间的位点选择性的新模式。甲基酮作为导向基团仅提供C-2烯基化产物，而三氟甲基酮改变了对C-4的选择性，表明该导向基团的电子性质控制着5元和6元金属环之间的不寻常选择。 。对其他羰基衍生的导向基团的筛选显示强和弱的导向基团表现出相反的选择性。实验控制和氘代实验为提出的机制提供了支持。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation at the C4-position of indole: switchable hydroarylation and oxidative Heck-type reactions of maleimides
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Raja Kapanaiah、Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c8cc06264a

  日期：——

  leading to novel and switchable functionalization has been reported by employing a weakly co-ordinating COCF3 group as a directing group. An additive plays an important role in switching the selectivity between 1,4-addition products and Heck-type products. An acid additive led to the formation of 1,4-addition products whereas a base additive promotes the formation of Heck-type products. Deuteration

  通过弱配位的COCF 3基团作为指导基团，已报道了Rh（III）催化的C4-位吲哚在CH4上的CH活化，从而导致新颖且可转换的官能化。添加剂在1，4-加成产物和Heck型产物之间切换选择性方面起着重要作用。酸添加剂导致形成1,4-加成产物，而碱添加剂则促进形成Heck型产物。氘代研究和控制实验有助于提出机理。
• Synthesis of bisindolylmethane, bispyrrolylmethane, and indolylpyrrolylmethane derivatives via reductive heteroarylation
  作者：Hang Zhou、Zhuo Huang、He Huang、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132338

  日期：2021.8

  An efficient and general reductive heteroarylation approach toward the synthesis of bisindolylmethane, bispyrrolylmethane, and indolylpyrrolylmethane derivatives has been developed. Thus, treatment of acylpyrrole or acylindole derivatives with indoles or pyrroles in the presence of a combination of sodium borohydride and acetic acid resulted in the formation of the title compounds in moderate to excellent

  已开发出一种用于合成双吲哚基甲烷、双吡咯基甲烷和吲哚基吡咯基甲烷衍生物的有效且通用的还原性杂芳基化方法。因此，在硼氢化钠和乙酸的组合存在下用吲哚或吡咯处理酰基吡咯或酰基吲哚衍生物导致以中等至极好的分离产率形成标题化合物。