(-)-4,5-cis-3β-hydroxygemacranolide | 18045-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-4,5-cis-3β-hydroxygemacranolide
• 英文别名: (3aS,6E,9S,10Z,11aS)-9-hydroxy-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 18045-83-5；60268-40-8；65556-51-6；93603-64-6；111058-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XQVSREKNQZKAKU-UWEGMICVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3Z,7E)-(1S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-2-oxo-cyclodeca-3,7-dienyl]-acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (-)-4,5-cis-3β-hydroxygemacranolide
  参考文献：
  名称：

  环癸二烯酮衍生物的立体控制烷基化和 (-)- 和 (+)-4,5-cis-3β-Hydroxygermacranlides 的全合成

  摘要：

  中间体的直接捕获，由 (1R,4S,6S)-4-alkoxy-1-ethenyl-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol 的阴离子oxy-Cope 重排产生，用溴乙酸乙酯立体选择性地得到 [3S,7S,1(10)E,4Z]-3-alkoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradien-12-oate 乙酯，将其转化为天然 (-)-4,5-cis-3β-hydroxygermacranolide。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1879