(15-脱氧-Δ12,14-前列腺素 J2 | 87893-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (15-脱氧-Δ12,14-前列腺素 J2
• 中文别名: (15-脱氧-Δ12,14-前列腺素J2
• 英文名称: 15d-PGJ2
• 英文别名: 15-deoxy-Δ^12,14-prostaglandin J₂；15-deoxy-Δ^12,14-PGJ₂；15-deoxy-delta 12,14-prostaglandin J₂；15-deoxy-δ-12,14-prostaglandin J2；15-deoxy-PGJ₂；15-Deoxy-delta-12,14-prostaglandin J2；(Z)-7-[(1S,5E)-5-[(E)-oct-2-enylidene]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 87893-55-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: VHRUMKCAEVRUBK-GODQJPCRSA-N

物化性质

• 闪点：
  -9℃
• 溶解度：
  可溶于乙酸甲酯（提供预溶解 - 1mg/ml）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  192.5 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物、热量、明火及光线。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1231
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36/37/39
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319,H336
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P304 + P340 + P312,P305 + P351 + P338,P337 + P313,P403 + P235

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 15-Deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
11-Oxoprosta-(5Z,9,12E,14E)-tetraen-1-oic acid
15-Deoxy-Δ12,14-PGJ2
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
皮肤刺激 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H316 造成轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
反复暴露可能引起皮肤干燥和开裂。

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 11-Oxoprosta-(5Z,9,12E,14E)-tetraen-1-oic acid
别名
15-Deoxy-Δ12,14-PGJ2
: C20H28O3
分子式
: 316.43 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Methyl acetate
化学文摘登记号(CA 79-20-9 Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 3; Eye 50 - 100 %
S No.) 201-185-2 Irrit. 2A; STOT SE 3; H225,
EC-编号 607-021-00-X H316, H319, H336
索引编号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
麻醉,
该产品代谢为蚁酸。人和其他灵长类比啮齿类代谢成蚁酸速度慢。蚁酸能在体内积累产生毒效应，甚至致死；
因此，啮齿类的研究数据对人类的参考作用有限。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Methyl acetate 79-20-9 PC- 200 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 500 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -98 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
57.5 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
-9 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 16 %(V)
爆炸下限: 3.1 %(V)
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
502 °C
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强碱, 强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
麻醉,
该产品代谢为蚁酸。人和其他灵长类比啮齿类代谢成蚁酸速度慢。蚁酸能在体内积累产生毒效应，甚至致死；
因此，啮齿类的研究数据对人类的参考作用有限。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1231 国际海运危规: 1231 国际空运危规: 1231
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: METHYL ACETATE
国际海运危规: METHYL ACETATE
国际空运危规: Methyl acetate
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

15-Deoxy-Δ-12,14-prostaglandin J2（15d-PGJ2）是一种环戊烯酮前列腺素和PGD2的代谢产物。它是一种选择性PPARγ（EC50为2 µM）和共价PPARδ激动剂，并能促进C3H10T1/2成纤维细胞向脂肪细胞的有效分化，其EC50值为7 µM。

靶点
PPARγ	2 µM (EC50)
PPARδ
人内源性代谢物

体外研究

15-Deoxy-Δ12,14-PGJ2（15d-PGJ2）是一种具有α, β-不饱和酮（烯酮）的环戊烯酮前列腺素。研究表明，15-Deoxy-Δ-12,14-prostaglandin J2在炎症、细胞增殖、存活和凋亡等方面发挥作用，并以剂量依赖性方式激活PPARδ。其通过在其内环烯酮C9位与受体配体结合域中的Cys249形成共价加合物来激活PPARδ的转录活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 、 (15-脱氧-Δ12,14-前列腺素 J2 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-palmitoyl-2-15-deoxy-Δ^12,14-prostaglandin J₂-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel series of anti-inflammatory and anti-oxidative phospholipid oxidation products containing the cyclopentenone moiety in vitro and in vivo: Implication in atherosclerosis

  摘要：

  Oxidative stress and inflammation are two major contributing factors to atherosclerosis, a leading cause of cardiovascular disease. Oxidation of phospholipids on the surface of low density lipoprotein (LDL) particles generated under oxidative stress has been associated with the progression of atherosclerosis, but the underlying molecular mechanisms remain poorly defined. We identified a novel series of oxidation products containing the cyclopentenone moiety, termed deoxy-A₂/J₂-isoprostanes-phosphocholine, from 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine in vivo using mass spectrometry and by comparison to a chemically synthesized standard. Transcriptomic analysis (RNA-seq) demonstrated that these compounds affected >200 genes in bone marrow-derived macrophages, and genes associated with inflammatory and anti-oxidative responses are among the top 5 differentially expressed. To further investigate the biological relevance of these novel oxidized phospholipids in atherosclerosis, we chemically synthesized a representative compound 1-palmitoyl-2-15-deoxy-δ-12,14-prostaglandin J₂-sn-glycero-3-phosphocholine (15d-PGJ₂-PC) and found that it induced anti-inflammatory and anti-oxidant responses in macrophages through modulation of NF-κB, peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ), and Nrf2 pathways; this compound also showed potent anti-inflammatory properties in a mice model of LPS-induced systematic inflammatory response syndrome. Additionally, 15d-PGJ₂-PC inhibited macrophage foam cell formation, suggesting a beneficial role against atherosclerosis. These properties were consistent with decreased levels of these compounds in the plasma of patients with coronary heart disease compared with control subjects. Our findings uncovered a novel molecular mechanism for the negative regulation of inflammation and positive enhancement of anti-oxidative responses in macrophages by these oxidized phospholipids in LDL in the context of atherosclerosis.

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.751909
• 作为产物：
  描述：

  2-((1s,4s)-4-羟基-2-环戊烯基)乙酸甲酯 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 (15-脱氧-Δ12,14-前列腺素 J2
  参考文献：
  名称：

  Δ的高效全合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和它们的类似物

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（> 95％ee）的TBS醚与衍生自丙二酸甲酯的阴离子和t- BuOK和LDA等碱的钯催化反应进行得非常高效且可重复。以> 90％的分离产率获得的产物经五步转化为在γ位具有α链的关键环戊烯酮。该烯酮与ω-链醛的醛醇缩合反应得到醛醇加合物，并且将衍生的甲磺酸酯暴露于Al 2 O 3提供了完整结构的交联二烯酮。最后，官能团操作布置Δ 12 -PGJ 2有效。同样，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2合成了5，6-乙炔类似物和5，6-二氢类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.051

文献信息

• Total synthesis of Δ12-PGJ2, 15-deoxy-Δ12,14-PGJ2, and related compounds
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.143

  日期：2004.2

  α′-position with the ω-chain aldehydes followed by dehydration to produce the title compounds. In a similar manner, 5-dehydro compounds (acetylene analogues) were synthesized successfully. In addition, palladium-catalyzed reaction of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate with methyl malonate, the first step of the synthesis, was improved to afford the product in high yield by using t-BuOK or LDA in place

  具有α链的关键环戊烯酮，从4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯的TBS醚合成，并且在提交给醛醇缩合反应的α '位上与ω-链醛，然后脱水，产生标题化合物。以类似的方式，成功地合成了5-脱氢化合物（乙炔类似物）。另外，通过使用t- BuOK或LDA代替NaH ，改进了合成的第一步钯-催化的4-环戊烯-1，3-二醇单乙酸酯与丙二酸甲酯的反应，从而以高收率提供了产物。
• Total synthesis of prostaglandin J natural products and their intermediates
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10995049B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  The present disclosure is directed to methods of preparing prostaglandin J natural products by stereoretentive metatheses reactions and intermediates used in the synthesis of these natural products, including the use of intermediates of Formula (I-A), where R1 is defined in the specification

  本公开涉及通过立体保留的交换反应制备前列腺素J类天然产物的方法，以及用于合成这些天然产物的中间体，包括使用式(I-A)的中间体，其中R1在规范中有定义。
• Concise Syntheses of Δ¹²-Prostaglandin J Natural Products via Stereoretentive Metathesis
  作者：Jiaming Li、Tonia S. Ahmed、Chen Xu、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.8b12816

  日期：2019.1.9

  Δ12-Prostaglandin J family is recently discovered and has potent anticancer activity. Concise syntheses of four Δ12-prostaglandin J natural products (7-8 steps in the longest linear sequences) are reported, enabled by convergent stereoretentive cross-metathesis. Exceptional control of alkene geometry was achieved through stereoretention.

  Δ12-前列腺素 J 家族最近被发现并具有有效的抗癌活性。报告了四种 Δ12-前列腺素 J 天然产物（最长线性序列中的 7-8 步）的简明合成，通过会聚立体保留交叉复分解实现。通过立体保留实现了对烯烃几何形状的特殊控制。
• [EN] KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING PROSTAGLANDIN COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE PROSTAGLANDINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECH CO LTD

  公开号：WO2022057734A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  本发明涉及有机化工技术领域，特别是一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法。应用于前列腺素类化合物合成时，简化了工艺流程，并且提高了收率和产物纯度，降低了生产成本，易于产业化应用。
• J-SERIES PROSTAGLANDIN-ETHANOLAMIDES AS NOVEL THERAPEUTICS
  申请人：East Carolina University

  公开号：US20150111969A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided is a compound of formula (I): a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I), a pharmaceutical composition comprising anandamide (AEA) and methods of using the same in the treatment of non-melanoma skin cancer (NMSC) and colorectal cancer.

  提供的是一种化合物，其化学式为（I）：一种制药组合物，包括化合物（I），一种包括阿那达胺（AEA）的制药组合物以及使用它们治疗非黑色素皮肤癌（NMSC）和结肠直肠癌的方法。