(1S*,4aR*,8aR*)-7-benzyl-1-methyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-1H-pyrano<3,4-c>pyridin-8-(7H)-one | 95712-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S*,4aR*,8aR*)-7-benzyl-1-methyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-1H-pyrano<3,4-c>pyridin-8-(7H)-one
• 英文别名: (1S*,4aR*,8aR*)-7-benzyl-1-methyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-8-(7H)-one
• CAS: 95712-47-3；95782-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: UZURZQOILSCMAO-VHDGCEQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,4aR*,8aR*)-7-benzyl-1-methyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-1H-pyrano<3,4-c>pyridin-8-(7H)-one 在 aluminium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1S*,4aS*,8aR*)-7-benzyl-4a,5,6,,7,8,8a-hexahydro-1-methyl-1H-pyrano<3,4-c>pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应在吲哚生物碱合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新颖的分子内Diels-Alder反应，该反应涉及将α，β-不饱和醛添加至电子缺陷的亲二烯体伙伴中，这是开发异戊二烯和类胡萝卜素生物碱的一般方法的关键步骤。因此，可以容易地以八个步骤从炔丙醇进行的氮连接的三烯11的热环化进行得顺利，以73％的收率得到顺式-环加合物20。所述顺式β-内酰胺类20供应的被枢转中间体仲胺的制备中的双重作用24（13个步骤和18％炔丙醇的总产率），tetrahydroalstonine的已知前体（4）和其他杂类异戊二烯碱，以及α，β-不饱和2-哌啶酮27和29的合成，这些模型化合物已被设计用来测试一种新策略合成带有环糊精的类胡萝卜素生物碱的可行性。C（20）处的（E）-亚乙基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90579-4
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxymethyloxypent-2(Z)-ene-5-ol 在 吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (1S*,4aR*,8aR*)-7-benzyl-1-methyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-1H-pyrano<3,4-c>pyridin-8-(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  异二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应在吲哚生物碱合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新颖的分子内Diels-Alder反应，该反应涉及将α，β-不饱和醛添加至电子缺陷的亲二烯体伙伴中，这是开发异戊二烯和类胡萝卜素生物碱的一般方法的关键步骤。因此，可以容易地以八个步骤从炔丙醇进行的氮连接的三烯11的热环化进行得顺利，以73％的收率得到顺式-环加合物20。所述顺式β-内酰胺类20供应的被枢转中间体仲胺的制备中的双重作用24（13个步骤和18％炔丙醇的总产率），tetrahydroalstonine的已知前体（4）和其他杂类异戊二烯碱，以及α，β-不饱和2-哌啶酮27和29的合成，这些模型化合物已被设计用来测试一种新策略合成带有环糊精的类胡萝卜素生物碱的可行性。C（20）处的（E）-亚乙基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90579-4