3,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 681260-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 681260-76-4
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 430.776
• InChiKey: ZDSCYUNWFNIGQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  新型 2 ?, 3 ?, 4? - 三支链碳环核苷作为潜在抗病毒剂的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究合成了新型 2 ', 3 ', 4' - 三重支化碳环核苷。在 2'- 和 3'- 位置引入两个甲基分别通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和异丙烯基溴化镁加成完成。使用 [3, 3] sigmatropic 重排构建所需的 4'-季碳。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 30 表现出中等的抗 HCMV 活性（EC50 = 30.1 μg/mL），在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400918
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 2 ?, 3 ?, 4? - 三支链碳环核苷作为潜在抗病毒剂的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究合成了新型 2 ', 3 ', 4' - 三重支化碳环核苷。在 2'- 和 3'- 位置引入两个甲基分别通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和异丙烯基溴化镁加成完成。使用 [3, 3] sigmatropic 重排构建所需的 4'-季碳。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 30 表现出中等的抗 HCMV 活性（EC50 = 30.1 μg/mL），在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400918