(2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carboxamide | 155203-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carboxamide
• 英文别名: (2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo[2,3-a]pyridine-7-carboxamide
• CAS: 155203-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: HTIADMYUVDPLRH-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carboxamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基的环加成反应合成（-）-对映体的非对映和对映体†

  摘要：

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770217
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基的环加成反应合成（-）-对映体的非对映和对映体†

  摘要：

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770217