Acetic acid (3R,4R,4aR,5R,6R,8aR)-6-acetoxy-4-acetylamino-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-octahydro-isochromen-5-yl ester | 105866-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Acetic acid (3R,4R,4aR,5R,6R,8aR)-6-acetoxy-4-acetylamino-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-octahydro-isochromen-5-yl ester
• CAS: 105866-08-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₈
• 分子量: 357.361
• InChiKey: BPSYVFVVNRDBLL-GYRQTNJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  128.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,4aR,5R,6R,8aR)-6-acetoxy-4-acetylamino-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-octahydro-isochromen-5-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到Acetic acid (3R,4R,4aR,5R,6R)-6-acetoxy-4-acetylamino-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  放线菌素的受控还原和氧化

  摘要：

  埃德曼降解反应已应用于硫酸肌动蛋白（2a），所得盐酸盐bd3被转化为碳苄基衍生物4。用各种还原剂处理后者并没有导致，相应的N-乙酰基衍生物bd7发生了反应。用硼氢化钠得到半缩醛，bd8和内酯bd9的混合物。尽管后者都经过了酸催化的脱水，但是通过用氯化氢甲醇处理可以获得非对映体糖苷bd12的混合物。用硫酸水溶液水解bd12，Swern氧化和皂化反应，然后重新生成放线肌醇系统bd5a。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80003-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-Phenyl-thioureido)-N-((3R,4R,4aR,5R,6R)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)-propionamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Acetic acid (3R,4R,4aR,5R,6R,8aR)-6-acetoxy-4-acetylamino-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-octahydro-isochromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  放线菌素的受控还原和氧化

  摘要：

  埃德曼降解反应已应用于硫酸肌动蛋白（2a），所得盐酸盐bd3被转化为碳苄基衍生物4。用各种还原剂处理后者并没有导致，相应的N-乙酰基衍生物bd7发生了反应。用硼氢化钠得到半缩醛，bd8和内酯bd9的混合物。尽管后者都经过了酸催化的脱水，但是通过用氯化氢甲醇处理可以获得非对映体糖苷bd12的混合物。用硫酸水溶液水解bd12，Swern氧化和皂化反应，然后重新生成放线肌醇系统bd5a。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80003-5