5,6-azanediyl-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-β-L-5,6-dideoxy-idofuranose | 23313-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-azanediyl-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-β-L-5,6-dideoxy-idofuranose
• 英文别名: 5,6-azanediyl-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-β-L-5,6-dideoxy-idofuranose；5,6-Epimino-5,6-didesoxy-3-O-benzyl-1,2-O,O'-isopropyliden-β-D-idofuranose
• CAS: 23313-07-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: XVZMEMYBTDHITA-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-azanediyl-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-β-L-5,6-dideoxy-idofuranose 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (4R)-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-4-[(S)-2-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-β-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖。二十三。在 C-5,6 位含有杂环的 L-呋喃糖衍生物

  摘要：

  2-Aryl-(5S)- 和 -(4S)-(3'-O-benzyl- 和 3'-O-methyl-1',2'-O-isopropylklene-α-D-xylo-tetrofuranos-4' -yl)-2-恶唑啉 (3 和 7) 由 6-aroyamido-6-deoxy-5-O-tosyl-D-glucofuranose 和 5,6-aroylepimino-5,6-dideoxy-L-idofuranose 衍生物制备，分别。相应的 2-thioxo-(4R)- 和 -(5S)-噻唑烷衍生物（11 和 13）也由 5,6-dideoxy-5,6-epimino-L-idofuranose 和 6-azido-6-deoxy 合成分别为 5-O-甲苯磺酰基-D-呋喃葡萄糖衍生物。11和13的2-S-甲基化衍生物用铝汞齐还原，分别得到相应的(4R)-和(5S)-噻唑烷衍生物。11分子内半

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.610
• 作为产物：
  描述：

  6-Azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropyliden-5-O-methansulfonyl-α-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-azanediyl-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-β-L-5,6-dideoxy-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖。二十三。在 C-5,6 位含有杂环的 L-呋喃糖衍生物

  摘要：

  2-Aryl-(5S)- 和 -(4S)-(3'-O-benzyl- 和 3'-O-methyl-1',2'-O-isopropylklene-α-D-xylo-tetrofuranos-4' -yl)-2-恶唑啉 (3 和 7) 由 6-aroyamido-6-deoxy-5-O-tosyl-D-glucofuranose 和 5,6-aroylepimino-5,6-dideoxy-L-idofuranose 衍生物制备，分别。相应的 2-thioxo-(4R)- 和 -(5S)-噻唑烷衍生物（11 和 13）也由 5,6-dideoxy-5,6-epimino-L-idofuranose 和 6-azido-6-deoxy 合成分别为 5-O-甲苯磺酰基-D-呋喃葡萄糖衍生物。11和13的2-S-甲基化衍生物用铝汞齐还原，分别得到相应的(4R)-和(5S)-噻唑烷衍生物。11分子内半

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.610

文献信息

• Synthese der Epiminozucker
  作者：Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/bcsj.43.2501

  日期：1970.8

  Two-step conversion of aldehydes to 2-monosubstituted aziridines has been extended to sugar derivatives. Treating O,O′-isopropylidene-D-glyceraldehyde with benzenesulfonyl chloride and sodium cyanide, 2-benzenesulfonyloxy-3,4-isopropylidenedioxybutyronitrile is obtained as a mixture of the diastereomers in a good yield, and is converted to the corresponding ketalaziridine, 2-(1,2-isopropylidenedioxyethyl)aziridine

  醛到 2-单取代氮丙啶的两步转化已扩展到糖衍生物。用苯磺酰氯和氰化钠处理O,O'-异亚丙基-D-甘油醛，以良好的收率得到2-苯磺酰氧基-3,4-异亚丙基二氧基丁腈的非对映异构体混合物，并转化为相应的缩酮氮丙啶，2- (1,2-异亚丙基二氧乙基)氮丙啶，用氢化铝锂还原。当使用部分外消旋的异亚丙基甘油醛时，通过分级重结晶成功地分离了所获得的非对映异构体。每个非对映异构 α-磺酰氧基腈被氢化铝锂还原得到缩酮氮丙啶，它被对硝基苯甲酰化并通过碘化钠重排为 1,3,4-三羟基-2-氨基-丁烷的衍生物。