(R)1-甲基苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯 | 113304-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)1-甲基苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯
• 英文名称: N-benzyl-(R)-(+)-proline methyl ester
• 英文别名: N-benzyl-D-proline methyl ester；(R)-Methyl 1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2R)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 113304-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NGJACAHAGMHHQT-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)1-甲基苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯 在 palladium dihydroxide 、 甲烷 氢气 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 (R)-二-2-萘基脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  A catalytic enantioselective synthesis of denopamine, a useful drug for congestive heart failure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a084
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 乙酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)1-甲基苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A catalytic enantioselective synthesis of denopamine, a useful drug for congestive heart failure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a084

文献信息

• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。
• A Concise Synthesis of (S)-2-(Fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine: A Novel Organocatalyst for the Stereoselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ryan Gilmour、Christof Sparr、Eva-Maria Tanzer、Julia Bachmann

  DOI：10.1055/s-0029-1218636

  日期：2010.4

  A concise synthesis of (S)-2-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine from cheap, commercially available starting materials is described. Pertinent features of this synthetic route include ease of synthesis, facile purification steps, and an operationally simple deoxy­fluorination step to install the C-F bond.

  描述了一种从廉价、商业可得的起始材料合成(S)-2-(氟二苯基甲基)吡咯烷的简明合成方法。该合成路线的相关特点包括合成过程简单、易于纯化步骤以及操作简单的脱氧氟化步骤以安装C-F键。
• Iridium and B(C6F5)3 co-catalyzed chemoselective deoxygenative reduction of tertiary amides: application to the efficient synthesis and late-stage modification of pharmaceuticals
  作者：Feng Han、Guang-Sheng Lu、Dong-Ping Wu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-022-1501-y

  日期：——

  The Vaska’s complex—tris(pentafluorophenyl)borane combination was found to be a highly efficient cooperative catalysis system for the hydrosilylative reduction of tertiary amides to yield amines under mild conditions. The reaction shows high chemoselectivity, tolerating halide, phenolyl, alkenyl, nitro, nitrile, ester, azido, ketone, and enone functional groups. For unsubstituted cyclohexanone carboxamide

  Vaska 的络合物-三（五氟苯基）硼烷组合被发现是一种高效的协同催化体系，可在温和条件下将叔酰胺氢化硅烷化还原成胺。该反应显示出高化学选择性，可耐受卤化物、酚基、烯基、硝基、腈基、酯、叠氮基、酮和烯酮官能团。对于未取代的环己酮甲酰胺，建立了两种变体以实现两个羰基的催化伴随还原或酰胺羰基的选择性还原。该协议适用于多种药物和衍生物的高效合成和后期修饰。重要的是，我们表明，通过简单地将反应时间延长至 24-28 小时，反应可以达到极高的效率，转换数 (TON) 高达 9.8×106和转换频率 (TOF) 高达 408,333 在非常低的催化剂负载 0.00001 mol% (S/C (Ir) = 10,000,000)。
• BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP3461824A1

  公开（公告）日：2019-04-03

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作 Btk 抑制剂的化合物、其组合物及其使用方法。
• Bruton's tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Sunesis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10577374B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作 Btk 抑制剂的化合物、其组合物及其使用方法。