3-[3-(4-methyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-yl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1395362-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-methyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-yl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1395362-53-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: KPKUIESVOWEOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-methyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-yl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到3-(4-methyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的Michael反应 将N取代的三甲基酚进行级联脱芳香化†

  摘要：

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2ob26139a
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-[3-(4-methyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-yl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的Michael反应 将N取代的三甲基酚进行级联脱芳香化†

  摘要：

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2ob26139a

文献信息

• Cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Lewis acid-catalyzed Michael reactions
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c2ob26139a

  日期：——

  Lewis acid-catalyzed cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Michael addition reaction was developed. The generality of the method has been demonstrated by the synthesis of versatile furoindoline derivatives with a quaternary carbon center in good yields.

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。