N⁶-ethyl-2'-deoxy-adenosine | 136050-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-ethyl-2'-deoxy-adenosine
• 英文别名: Adenosine, 2'-deoxy-N-ethyl-；(2R,3S,5R)-5-[6-(ethylamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 136050-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: AKVOWIRRIYQYQX-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-ethyl-2'-deoxy-adenosine 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-ethylamino-purin-9-yl)-2-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧腺苷二磷酸衍生物作为 P2Y1 受体的有效拮抗剂。

  摘要：

  腺苷3',5'-和2',5'-二磷酸先前被证明可作为P2Y1受体的竞争性拮抗剂(Boyer等人Mol.Pharmacol.1996, 50, 1323-1329)。已合成了 2'- 和 3'-脱氧腺苷二磷酸类似物，在腺嘌呤环的 2- 和 6- 位、核糖部分和磷酸基团上含有各种结构修饰，目的是开发更有效和选择性的 P2Y1对手。进行了腺苷核苷前体的一步磷酸化反应。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-MeSATP 引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 2'-和3'-脱氧修饰均具有良好的耐受性。 N6-甲基修饰既增强​​了 2'-脱氧腺苷 3',5'-二磷酸的拮抗效力 (IC50 330 nM) 17 倍，又消除了先导化合物观察到的残留激动剂特性。 N6-乙基修饰提供了作为拮抗剂的中等效力，而N6-丙基完全消除了激动剂和拮抗剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm970433l
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N⁶-ethyl-2'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to N6-Alkylated 2'-Deoxyadenosine Using Benzotriazole as a Synthetic Auxiliary.

  摘要：

  The N-6-alkylation of 2'-deoxyadenosine is achieved by sodium borohydride reduction of the adduct formed from benzotriazole, an aliphatic, aromatic or heteroaromatic aldehyde and 2'-deoxyadenosine. In some cases ethoxy adducts are isolated and reduced to give the target N-6-alkylated-2'-deoxyadenosine.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0280

文献信息

• New s-adenosyl-L-methionine analogues with extended activated groups for transfer by methyltransferases
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1712557A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  S-Adenosyl-L-methionine analogues of formula (I) wherein wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, X- is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is -CR1R2-, -O-, -S- or -NR3- and R1, R2and R3 are independently selected from H, D and C1 - C12 alkyl.

  化合物公式（I）的S-腺苷基-L-甲硫氨酸类似物，其中R包括碳-碳双键，碳-氧双键，碳-硫双键，碳-氮双键，碳-碳三键，碳-氮三键或β-位于亚砜中心的芳香环烃或杂环系统，X是携带一个或多个负电荷的有机或无机阴离子，Z是-CR1R2-，-O-，-S-或-NR3-，其中R1，R2和R3独立选择自H，D和C1-C12烷基。
• EP0929218A4
  申请人：——

  公开号：EP0929218A4

  公开（公告）日：2001-05-16
• P2Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP0929218A2

  公开（公告）日：1999-07-21
• NEW S-ADENOSYL-L-METHIONINE ANALOGS WITH EXTENDED ACTIVATED GROUPS FOR TRANSFER BY METHYLTRANSFERASES
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1874790A2

  公开（公告）日：2008-01-09
• S-ADENOSYL-L-METHIONINE ANALOGS WITH EXTENDED ACTIVATED GROUPS FOR TRANSFER BY METHYLTRANSFERASES
  申请人：Weinhold Elmar

  公开号：US20090018101A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  S-Adenosyl- L -methionine analogs of formula (I) wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, X— is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is —CR 1 R 2 —, —O—, —S— or —NR 3 — and R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from H, D and C 1 -C 12 alkyl. Also disclosed are complexes of the compound with a methyltransferase, pharmaceutical compositions comprising the same, methods for modifying biomolecule using the compound, and methods for detecting sequences specific methylation of biomolecules using the compound.