cis,trans,cis-cycloundeca-1,3,5-triene | 75993-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis,trans,cis-cycloundeca-1,3,5-triene
• 英文别名: (1Z,3E,5Z)-cycloundeca-1,3,5-triene
• CAS: 75993-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: ZNMTWXAMGLEXKA-IVHLZNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans,cis-cycloundeca-1,3,5-triene 在 9-芴酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到cis,cis,cis-undeca-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  中环三烯的三重态光化学

  摘要：

  研究了10和11元环1,3,5-三烯的三联体的光化学性质。在-70°下，顺，反，顺-环癸-1,3,5-三烯仅向顺，顺，顺-异构体移动。在25°下，后一种化合物通过热不稳定的反式，顺式，反式-环癸-1,3,5-三烯转化为顺式-双环[4.4.0] deca-2,4-二烯。在-70°，顺式，反式，顺式-环烯-1,3,5-三烯转化为顺式，顺式，顺式-异构体。在25°时，这种主要的光化学产物经历热的1,7-σ氢迁移，从而生成反式，顺式，顺式异构体。后者的三烯在敏化辐射下产生顺式-双环[5.4.0] undeca-8,10-二烯和反式-双环[7.2.0] undeca-2,10-二烯。后两种产物的比例随敏化反应的温度而变化。讨论了这些转换的可能机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92373-7
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis,cis-undeca-1,3,5-triene 生成 cis,trans,cis-cycloundeca-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  DAUBEN, W. G.;MICHNO, D. M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3263-3267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal isomerization of cyclic cis, trans, cis-trienes
  作者：William G. Dauben、Drake M. Michno、Eric G. Olsen

  DOI：10.1021/jo00317a008

  日期：1981.2
• Thermal valence isomerization of cis-fused bicyclic cyclobutenes. A study of orbital symmetry control
  作者：William G. Dauben、Drake M. Michno

  DOI：10.1021/ja00399a025

  日期：1981.5
• DAUBEN W. G.; MICHNO D. M.; OLSEN E. G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 4, 687-690
  作者：DAUBEN W. G.、 MICHNO D. M.、 OLSEN E. G.

  DOI：——

  日期：——