2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]adenosine | 1111073-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]adenosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]purin-6-amine
• CAS: 1111073-30-3
• 化学式: C₃₇H₆₃N₅O₄Si₃
• 分子量: 726.195
• InChiKey: GABQCSQTJJXSLV-DZEXYFHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]adenosine 在 silica gel 作用下， 生成 cis-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤核苷C-8上的颈椎动脉化的简单方法

  摘要：

  报道了一种简单的8-乙烯基缩水嘌呤核苷衍生物芳基化的方法。对于广泛的芳基碘化物和溴化物，该反应由乙酸钯/三（邻甲苯基）膦/三乙胺[Pd（OAc）2 /（邻甲苯基）3 P / Et 3 N]的简单组合催化。不出所料，芳基氯化物是更困难的偶合伙伴，但有些会与更奇特的催化剂发生反应。尽管反式烯烃是主要产物，但在某些情况下可检测到少量的顺式异构体，并提出了其形成后芳基化的机理。最后，通过微妙的催化剂调节化学选择性氮可以在乙烯基部分存在下实现核苷的芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700418
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 8-ethenyl-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤核苷C-8上的颈椎动脉化的简单方法

  摘要：

  报道了一种简单的8-乙烯基缩水嘌呤核苷衍生物芳基化的方法。对于广泛的芳基碘化物和溴化物，该反应由乙酸钯/三（邻甲苯基）膦/三乙胺[Pd（OAc）2 /（邻甲苯基）3 P / Et 3 N]的简单组合催化。不出所料，芳基氯化物是更困难的偶合伙伴，但有些会与更奇特的催化剂发生反应。尽管反式烯烃是主要产物，但在某些情况下可检测到少量的顺式异构体，并提出了其形成后芳基化的机理。最后，通过微妙的催化剂调节化学选择性氮可以在乙烯基部分存在下实现核苷的芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700418