2-[2-(2,3-dichlorophenyl)vinyl]quinoline-8-ol | 430463-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2,3-dichlorophenyl)vinyl]quinoline-8-ol
• 英文别名: 2-[2-(2,3-Dichlorophenyl)ethenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 430463-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 316.186
• InChiKey: KTOMKMRACZIUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-tetrapyridinedioxidorhenium(V) chloride 、 2-[2-(2,3-dichlorophenyl)vinyl]quinoline-8-ol 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到[rhenium(V)(oxo)(chloride)(2-[2-(2,3-dichlorophenyl)vinyl]quinoline-8-olate)2]
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生物的新型rh（V）配合物–合成，光谱表征，X射线结构和DFT计算

  摘要：

  摘要8-羟基喹啉骨架的两个修饰，即5,7-二氯-2- [2-（2-（2-氯苯基）乙烯基]喹啉-8-ol（HL1）和2- [2-（3,4-二氯苯基）乙烯基合成了喹啉-8-醇（HL2），并研究了它们与[ReOX3（PPh3）2]（X = Cl，Br）的相互作用。HL1和HL2与[ReOX3（PPh3）2]反应得到[ReOCl2（L1）（PPh3）] 2·MeCN（1），[ReOBr2（L1）（PPh3）]（2），[ReOCl2（L2）（PPh3） ）]（3）和[ReOBr2（L2）（PPh3）]（4）。配合物已在光谱和结构上进行了表征。DFT计算伴随着对1和3的实验研究，并且通过NBO分析获得了有关atom原子与氧代配体之间结合的更多信息。X射线研究和NBO分析证实了and与末端氧代配体之间的三键。L1和L2配体通过N-和O-供体原子以螯合方式进行配位，并且由于Ot配体的强反式影响，螯合配体的

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.11.051
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2,3-dichlorophenyl)vinyl]quinolin-8-yl acetate 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(2,3-dichlorophenyl)vinyl]quinoline-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vitro Activity of Anticancer Styrylquinolines. The p53 Independent Mechanism of Action

  摘要：

  一组苯乙烯基喹啉被合成并测试其抗增殖活性。抗增殖活性对人类结肠癌细胞系进行评估，这些细胞系正常表达p53蛋白（HCT116 p53+/+）以及带有失活TP53基因的突变体（HCT116 p53-/-），同时还对GM 07492正常人类成纤维细胞系进行评估。一项SAR研究揭示了氯和羟基作为苯乙烯部分取代基的重要性。测试中的几个化合物被发现具有显著的抗增殖活性，其活性与或优于多柔比星，并且在p53缺失细胞中活性更强于野生型细胞。细胞定位测试和半胱天冬酶活性测定表明其作用机制通过线粒体途径以非p53依赖的方式诱导细胞凋亡。苯乙烯基喹啉化合物的活性可能与其DNA插层能力有关。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0142678

文献信息

• Design, Synthesis and In Vitro Activity of Anticancer Styrylquinolines. The p53 Independent Mechanism of Action
  作者：Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Ewelina Spaczynska、Katarzyna Malarz、Wioleta Cieslik、Marzena Rams-Baron、Vladimír Kryštof、Robert Musiol

  DOI：10.1371/journal.pone.0142678

  日期：——

  A group of styrylquinolines were synthesized and tested for their anti-proliferative activity. Anti-proliferative activity was evaluated against the human colon carcinoma cell lines that had a normal expression of the p53 protein (HCT116 p53+/+) and mutants with a disabled TP53 gene (HCT116 p53-/-) and against the GM 07492 normal human fibroblast cell line. A SAR study revealed the importance of Cl and OH as substituents in the styryl moiety. Several of the compounds that were tested were found to have a marked anti-proliferative activity that was similar to or better than doxorubicin and were more active against the p53 null than the wild type cells. The cellular localization tests and caspase activity assays suggest a mechanism of action through the mitochondrial pathway of apoptosis in a p53-independent manner. The activity of the styrylquinoline compounds may be associated with their DNA intercalating ability.

  一组苯乙烯基喹啉被合成并测试其抗增殖活性。抗增殖活性对人类结肠癌细胞系进行评估，这些细胞系正常表达p53蛋白（HCT116 p53+/+）以及带有失活TP53基因的突变体（HCT116 p53-/-），同时还对GM 07492正常人类成纤维细胞系进行评估。一项SAR研究揭示了氯和羟基作为苯乙烯部分取代基的重要性。测试中的几个化合物被发现具有显著的抗增殖活性，其活性与或优于多柔比星，并且在p53缺失细胞中活性更强于野生型细胞。细胞定位测试和半胱天冬酶活性测定表明其作用机制通过线粒体途径以非p53依赖的方式诱导细胞凋亡。苯乙烯基喹啉化合物的活性可能与其DNA插层能力有关。
• Novel rhenium(V) complexes of 8-hydroxyquinoline derivatives – Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure and DFT calculations
  作者：B. Machura、M. Wolff、W. Kowalczyk、R. Musiol

  DOI：10.1016/j.poly.2011.11.051

  日期：2012.2

  [ReOBr2(L1)(PPh3)] (2), [ReOCl2(L2)(PPh3)] (3) and [ReOBr2(L2)(PPh3)] (4). The complexes have been characterized spectroscopically and structurally. The experimental studies on 1 and 3 have been accompanied by DFT calculations, and additional information about binding between the rhenium atom and oxo ligand has been obtained by NBO analysis. The X-ray studies and NBO analysis confirm a triple bond between the rhenium

  摘要8-羟基喹啉骨架的两个修饰，即5,7-二氯-2- [2-（2-（2-氯苯基）乙烯基]喹啉-8-ol（HL1）和2- [2-（3,4-二氯苯基）乙烯基合成了喹啉-8-醇（HL2），并研究了它们与[ReOX3（PPh3）2]（X = Cl，Br）的相互作用。HL1和HL2与[ReOX3（PPh3）2]反应得到[ReOCl2（L1）（PPh3）] 2·MeCN（1），[ReOBr2（L1）（PPh3）]（2），[ReOCl2（L2）（PPh3） ）]（3）和[ReOBr2（L2）（PPh3）]（4）。配合物已在光谱和结构上进行了表征。DFT计算伴随着对1和3的实验研究，并且通过NBO分析获得了有关atom原子与氧代配体之间结合的更多信息。X射线研究和NBO分析证实了and与末端氧代配体之间的三键。L1和L2配体通过N-和O-供体原子以螯合方式进行配位，并且由于Ot配体的强反式影响，螯合配体的