3-(4-甲基苯基)-1,5-二苯基吡唑 | 16112-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-1,5-二苯基吡唑
• 英文名称: (1H)-1,5-diphenyl-3-(p-methylphenyl)pyrazole
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole；3-(4-methylphenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole；1,5-diphenyl-3-(4-methylphenyl)pyrazole；3-(4-methylphenyl)-1,5-diphenylpyrazole；1,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole；1,5-diphenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
• CAS: 16112-34-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: HWNIPAADGXCGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1,5-二苯基吡唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALMBERG R. B.; SIEGRIST A. E., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 6, 1816-1853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde phenylhydrazone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正癸基硫化甲基 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)-1,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102

文献信息

• A Regioselective Approach to Trisubstituted Pyrazoles via Palladium-Catalyzed Oxidative Sonogashira-Carbonylation of Arylhydrazines
  作者：Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Tao Wang、Jiamei Ke、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01447

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed oxidative carbonylation of arylhydrazines and alkynes with balloon pressure CO/O2 to afford trisubstituted pyrazoles in a one-pot manner has been developed. The formation of trisubstituted pyrazoles involves a sequential C–N bond cleavage, carbonylation, Sonogashira coupling, Michael addition, and intramolecular condensation cyclization tandem process. An unprecedented oxidative

  已经开发了用球罐压力CO / O 2进行钯催化的芳基肼和炔烃的氧化羰基化反应，以一锅法得到三取代的吡唑。三取代吡唑的形成涉及连续的C–N键断裂，羰基化，Sonogashira偶联，迈克尔加成和分子内缩合环化串联过程。芳基肼的空前的氧化Sonogashira-羰基化反应在如此简便的吡唑方法中起着关键作用。
• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• Four-Component Synthesis of β-Enaminone and Pyrazole through Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Cascade Carbonylation
  作者：Lijun Shi、Liqin Xue、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1002/cctc.201402277

  日期：2014.9

  The carbonylative domino synthesis of enaminones and pyrazoles has been performed with the NN bidentate palladium catalyst to achieve excellent selectivity. These results have confirmed that the carbonylative Sonogashira coupling of iodobenzenes with terminal alkynes is accompanied by the Michael addition of amines or phenylhydrazine in a one‐pot method, which generates the desired products. This

  用NN二齿钯钯催化剂进行烯胺酮和吡唑的羰基多米诺合成，以实现出色的选择性。这些结果已经证实，碘联苯与末端炔烃的羰基化Sonogashira偶联伴随着胺或苯肼的迈克尔加成反应，形成了所需的产物。该方案证明了广泛的底物耐受性，包括迄今未使用的芳族胺，可产生相应的纯芳族β-烯胺酮，随后在温和条件下将其转化为3-酰基吲哚衍生物。
• One-pot regioselective synthesis of substituted pyrazoles and isoxazoles in PEG-400/water medium by Cu-free nano-Pd catalyzed sequential acyl Sonogashira coupling–intramolecular cyclization
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Vinayak Botla、Ravinder Vadde、Sreekantha Babu Jonnalagadda、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c9cy01335k

  日期：——

  Catalyst efficacy of in situ generated Pd-nanoparticles (PdNPs) in the regioselective one-pot synthesis of 3,5-di & 3,4,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted isoxazoles in environmentally benign PEG-400/H2O medium, which involves the sequential (i) Cu-free acyl-Sonogashira coupling (ASC) and (ii) intramolecular ynone–amine cyclization under PTC conditions was described. The results of controlled

  在环境友好的PEG-400 / H 2中原位生成的Pd-纳米颗粒（PdNPs）在区域选择性一锅合成3,5-di和3,4,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的异恶唑的催化剂效力描述了一种O介质，它涉及（i）在PTC条件下无Cu的酰基-Sonogashira偶联（ASC）和（ii）分子内的ynone-amine环化。受控实验的结果支持两个连续的催化循环（ASC /环化）的操作，并通过一锅法通过与炔酮结合的钯实现互补/相反的区域选择性。而且，就地一锅法反应序列的第一个催化循环后回收的PdNPs已连续五次再次使用。此外，在进行上述研究之前，某些常见的Pd-N-杂环卡宾（Pd-NHC）配合物在水和有机物中催化相同的一锅两步反应顺序（无铜ASC /环化）的功效还优化了溶剂。还可以从水中的Pd-NHC上方原位生成PdNP，但由于它们的尺寸较大，因此无法重复使用。
• Fast and Efficient Continuous Flow Method for the Synthesis of Ynones and Pyrazoles
  作者：Mohanraj Kandasamy、Balaji Ganesan、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201900468

  日期：2019.6.2

  An efficient method for the synthesis of ynones and polysubstituted pyrazoles in a continuous flow system through the generation of activated lithium acetylide. This system serves as a powerful strategy for a rapid, easy, and transition metal free process performed under mild reaction conditions, which provides a better reagent controll compared to the available benchtop methods.

  通过生成活化的乙炔锂，在连续流动系统中合成炔酮和多取代的吡唑的有效方法。该系统是在温和的反应条件下进行快速，简便和无过渡金属过程的有力策略，与台式方法相比，该方法可提供更好的试剂控制。