3-(4-甲基苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 5198-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one；3-(4-methylphenyl)-oxazolidin-2-one；N-(4-methylphenyl)oxazolidin-2-one；2-Oxo-3-(p-tolyl)-1,3-oxazolidine；3-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 5198-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CGDOGUUOMDFHLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  287.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-对甲苯氨基丙腈
  参考文献：
  名称：

  由2-恶唑烷酮与氰化物离子开环合成3-氨基丙腈的新方法

  摘要：

  在18-冠-6存在下，氰离子对2-恶唑烷酮的5-位的亲核攻击产生了3-氨基丙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.014
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(4-甲基苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BENZOXAZINES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BENZOXAZINES

  摘要：

  提供一种制备化合物的方法，该方法包括执行以下反应：公式（i）；公式（ii）其中：R10是氢或羟基保护基；PG是胺保护基；q为1，其中PG是一价保护基，或q为0，其中PG是二价保护基；其中化合物d中的任何-XH或-NH基可能以烷酰化形式存在。

  公开号：

  WO2020260417A1

文献信息

• Polymer-Supported Copper Complex for C−N and C−O Cross-Coupling Reactions with Aryl Boronic Acids
  作者：Gary C. H. Chiang、Thomas Olsson

  DOI：10.1021/ol048943e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Immobilization of copper onto modified Wang resin provided a polymer-supported copper catalyst, which is effective in cross-coupling reactions between N- or O-containing substrates and arylboronic acids. The copper catalyst is air stable and can be recycled with minimal loss of activity.

  [反应：见正文]将铜固定在改性的Wang树脂上提供了一种聚合物负载的铜催化剂，该催化剂对含N或O的底物与芳基硼酸之间的交叉偶联反应有效。铜催化剂是空气稳定的，可以在活性损失最小的情况下进行回收。
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• 2-Alkynyl-and 2-alkenyl-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040220194A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds having the structural formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is 2 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H, alkyl or alkoxyalkyl; R 6 is H, alkyl, hydroxyalkyl or —CH 2 F; R 7 , R 8 and R 9 are H, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl, halo or —CF 3 ; and Z is optionally substituted aryl, heteroaryl or heteroaryl-alkyl are disclosed. Also disclosed is the use of compounds of formula I in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, and pharmaceutical compositions comprising them.

  具有结构式I或其药用可接受盐的化合物，其中R是R1，R2，R3，R4和R5为H，烷基或烷氧基烷基；R6为H，烷基，羟基烷基或—CH2F；R7，R8和R9为H，烷基，烷氧基，烷硫基，烷氧基烷基，卤素或—CF3；以及Z是可选择地取代的芳基，杂环芳基或杂环芳基烷基。还公开了化合物I的应用于治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病，单独或与其他治疗帕金森病的药剂联合使用，以及包含它们的药物组合物。
• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。

表征谱图