1-氨基戊烷-2-酮 | 113697-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氨基戊烷-2-酮
• 英文名称: 1-aminopentan-2-one
• 英文别名: 1-amino-pentan-2-one；1-Amino-pentan-2-on；2-Oxo-pentylamin；1-Amino-pentanon-2
• CAS: 113697-87-3
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: RRPYHFHHVVWXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基戊烷-2-酮 、 5-methoxy-3-(methoxyacetyl)levulinic acid 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Expanded combinatorial formation of porphyrin macrocycles in aqueous solution containing vesicles. A prebiotic model

  摘要：

  组合过程在生命起源中的作用相对来说仍未得到探索。在之前报道的四吡咯大环可能的前生物起源化学模型中，两个二元酸（取代基=甲基、乙酸）和两个氨基酮（取代基=乙基、丙酸）的串联组合反应产生了多达 538 个卟啉（在相应的卟啉原氧化后）。反应以 1 ：每个反应物池中疏水和亲水取代基的比例为 1 : 1，生成的卟啉以 ∼1 ：1 的比例在水溶液和磷脂酰胆碱囊膜之间分配。在这里，改变[2 × 2]反应中疏水和亲水取代基的比例会相应地改变所得卟啉的极性曲线（产率为 3.5-9.0%）。在有脂质囊泡存在的情况下，四种二元胺和四种氨基酮（带有亲水性或疏水性取代基）发生反应，然后进行光氧化，得到卟啉，产率为 8.7%。生成的卟啉以 1 ：磷脂酰胆碱囊泡和水溶液之间的分配比例为 1:1，这与之前在[2 × 2]反应中观察到的情况相同。从荧光量子产率（Φf ∼ 0.1）可以看出，水溶液部分和囊泡部分都具有光化学活性。虚拟库生成软件（PorphyrinViLiGe）显示，[4 × 4]反应可生成多达 131 464 种卟啉。理化性质（分配、光活性）对组合扩展的相对不敏感性可能是生物前功能性的一个宝贵但未被重视的属性。

  DOI：

  10.1039/c3nj41041b
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 1-氨基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一些取代硫代乙内酰脲和硫代咪唑的制备

  摘要：

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基

  DOI：

  10.1021/ja01189a015

文献信息

• The Preparation of Some Substituted Thiohydantoins and Thioimidazoles
  作者：Mary Jackman、Mabel Klenk、B. Fishburn、B. F. Tullar、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01189a015

  日期：1948.9

  It has been shown that proper substitution a t the six position in 2-thiouracil resulted in increased antithyroid activity.' Astwood showed that 2thiohydantoin was half and 2-thioimidazole one and one half times as active as 2-thiouracil in goitrogenic potency.2 It seemed likely then that appropriately substituted thiohydantoins and thioimidazoles would show greater activity than the parent heterocycles

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基
• Reactivity of an Unusual Amidase May Explain Colibactin’s DNA Cross-Linking Activity
  作者：Yindi Jiang、Alessia Stornetta、Peter W. Villalta、Matthew R. Wilson、Paul D. Boudreau、Li Zha、Silvia Balbo、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/jacs.9b02453

  日期：2019.7.24

  DNA, the molecular basis for cross-link formation is unclear. Here, we report that the colibactin biosynthetic enzyme ClbL is an amide bond-forming enzyme that links aminoketone and β-keto thioester substrates in vitro and in vivo. The substrate specificity of ClbL strongly supports a role for this enzyme in terminating the colibactin NRPS-PKS assembly line and incorporating two electrophilic cyclopropane

  某些共生细菌和病原细菌会产生大肠杆菌素，这是一种小分子基因毒素，可引起宿主细胞 DNA 链间交联。尽管大肠杆菌素使 DNA 烷基化，但交联形成的分子基础尚不清楚。在这里，我们报道了大肠杆菌素生物合成酶 ClbL 是一种酰胺键形成酶，可在体外和体内连接氨基酮和 β-酮硫酯底物。ClbL 的底物特异性强烈支持该酶在终止大肠杆菌素 NRPS-PKS 组装线并将两个亲电环丙烷弹头合并到最终天然产物支架中的作用。检测到大肠杆菌素衍生的交联 DNA 加合物支持了这一提议的转化。总体而言，这项工作为大肠杆菌素的DNA交联活性提供了生物合成解释，并为进一步研究其化学结构和生物学作用铺平了道路。
• Pascual; Masso, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1952, vol. <B> 48, p. 155,160
  作者：Pascual、Masso

  DOI：——

  日期：——
• Pascual Vila; Halcon, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1935, vol. 33, p. 812
  作者：Pascual Vila、Halcon

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of amino acids and related compounds. 6. New convenient synthesis of .alpha.-C-acylamino acids and .alpha.-amino ketones
  作者：Mamoru Suzuki、Tameo Iwasaki、Muneji Miyoshi、Kentaro Okumura、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00960a028

  日期：1973.10