2-amino-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester | 54011-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Amino-3-oxo-capronsaeure-aethylester；2-Amino-3-oxo-hexansaeure-aethylester；Aminobutyryl-essigsaeure-aethylester；2-Amino-3-oxyhexansaeureethylester；Ethyl 2-amino-3-oxohexanoate
• CAS: 54011-40-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: NRNXZCJZBFNVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 1-氨基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一些取代硫代乙内酰脲和硫代咪唑的制备

  摘要：

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基

  DOI：

  10.1021/ja01189a015
• 作为产物：
  描述：

  5-propyl-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的方便的α-C-酰基氨基酸和α-氨基酮的合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00960a028

文献信息

• Amide derivatives of N-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US10172832B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention relates to novel amide derivatives of N-urea substituted amino acids, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.

  本发明涉及 N-脲取代氨基酸的新型酰胺衍生物、其制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为 N-甲酰肽受体样-1（FPRL-1）受体调节剂的药物用途。
• Pasqual; Halcon, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1935, vol. 33, p. 811
  作者：Pasqual、Halcon

  DOI：——

  日期：——
• Azole Endothelin Antagonists. 1. A Receptor Model Explains an Unusual Structure−Activity Profile
  作者：Thomas W. von Geldern、Charles Hutchins、Jeffrey A. Kester、Jinshyun R. Wu-Wong、William Chiou、Douglas B. Dixon、Terry J. Opgenorth

  DOI：10.1021/jm950591h

  日期：1996.1.1

  The pseudotetrapeptide FR-139317 is a potent and highly selective antagonist of the endothelin-A (ET(A)) receptor; however, its peptidic nature leads to poor oral absorption characteristics which make it an unlikely drug candidate. In an attempt to improve these properties, we have replaced a portion of the amide bond framework of FR-139317 with a heterocyclic surrogate. The resultant analogs are also ET(A)-selective antagonists, but show a structure-activity profile substantially different from that of the peptidic series, particularly with regard to the requirements for the side chain group that has been incorporated into the heterocycle. The nature of the heterocycle itself also has profound effects on the activity of the compounds. Both of these surprising results can be rationalized through examination of a 3D model of ET ligand-receptor binding that has previously been developed in our laboratories.
• Pascual Vila; Halcon, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1935, vol. 33, p. 812
  作者：Pascual Vila、Halcon

  DOI：——

  日期：——
• AMIDE DERIVATIVES OF N-UREA SUBSTITUTED AMINO ACIDS AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20190343804A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention relates to novel amide derivatives of N-urea substituted amino acids, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.