1-氨基戊烷-3-醇 | 291535-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氨基戊烷-3-醇
• 英文名称: 3-hydroxypentylamine
• 英文别名: 1-aminopentan-3-ol
• CAS: 291535-62-1
• 化学式: C₅H₁₃NO
• mdl: MFCD12190106
• 分子量: 103.164
• InChiKey: RPOTYPSPQZVIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-1,2-azaborolidine 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-氨基戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  胺导向的硼氢化反应：范围和限制

  摘要：

  与使用过量 THF•BH3 的对照实验相比，碘活化诱导高烯丙基和双高烯丙基胺硼烷的分子内硼氢化反应，对区域化学具有良好到出色的控制。氘标记和其他证据证实碘诱导的高烯丙基胺硼烷的硼氢化反应通过与经典 4 中心过程等效的分子内机制发生，并且没有竞争性的逆硼氢化。较长的碳链系链导致较低的区域选择性，而烯丙胺中较短的系链导致转向主要的分子间硼氢化。与碘活化实验相比，THF•BH3 对照实验中烯丙胺硼烷的区域选择性更高，而高烯丙胺硼烷活化则相反。

  DOI：

  10.1021/ja0774663

文献信息

• Process for making 3-hydroxyalkanelnitriles and conversion of the 3-hydroxyalkanelnitrile to an hydroxyaminoalkane
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06384263B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention provides a process for making 3-hydroxyalkanenitriles comprising the steps of reacting an alkenylnitrile, wherein the alkenylnitrile is an alkenyl-2-nitrile or an alkenylnitrile which under reaction conditions isomerizes to form an alkenyl-2-nitrile, in the presence of a base with benzyl alcohol to form a 3-benzyloxyalkanenitrile adduct and then partially hydrogenating the adduct in the presence of a trace amount of HCl to form the 3-hydroxyalkanenitrile or fully hydrogenating the adduct to form a 3-hydroxyaminoalkane.

  本发明提供了一种制备3-羟基脂肪酰腈的方法，包括以下步骤：在碱的存在下，将烯丙基腈反应，其中烯丙基腈是烯丙基-2-腈或在反应条件下异构化形成烯丙基-2-腈的烯丙基腈，与苯甲醇反应形成3-苄氧基脂肪酰腈加合物，然后在微量HCl的存在下部分加氢加合物，形成3-羟基脂肪酰腈，或完全加氢加合物，形成3-羟基氨基脂肪烷。