(1S,2S)-trans-3-cyclohexene-1,2-diol | 351464-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-trans-3-cyclohexene-1,2-diol
• 英文别名: (S,S)-1,2-Dihydroxy-3-cyclohexene；trans-(1S,2S)-3-cyclohexene-1,2-diol；trans-3-cyclohexene-1,2-diol；trans-3-Cyclohexen-1,2-diol；(3S)-Cyclohexen-(1)-diol-(3r.4t)；(3S)-trans-cyclohexene-(1)-diol-(3.4)；(3S)-trans-Cyclohexen-(1)-diol-(3.4)；trans cyclohex-3-en-1,2-diol；(1S,2S)-Cyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 351464-36-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GRRYTPLUXFDFCG-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-trans-3-cyclohexene-1,2-diol 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,2S)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Preparation of a Novel Chiral 1,2-Diamine

  摘要：

  本文介绍了一种利用烯丙基双（亚胺酯）的双 [3,3]- 对位重排法（Overman 重排法）简短地对映选择性制备 (1S,2S)-反式-1,2-二氨基-3-环己烯的方法。起始手性二元醇可通过酶解法方便地获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13406
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohex-2-enol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以75%的产率得到(1S,2S)-trans-3-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）催化的多米诺骨牌芳基-克莱森[3,3]-σ重排的立体控制连续C（sp 3）-C（芳基）键的立体合成

  摘要：

  环状和无环双芳基氧基取代的烯烃的多米诺[3,3]-σ芳基-克莱森重排可通过使用Ln（fod）3催化以高收率进行，以获得包含两个相邻芳基-C（sp 3）键的双酚类产物。观察到环状底物的立体特异性重排。该前体的二芳基醚被典型地从相应的二醇通过使用铜催化aryltrifluoroborate盐或用S耦合双芳基化的方法合成Ñ的Ar反应。

  DOI：

  10.1021/ol1018147

文献信息

• Enantioselective, Stereoconvergent Resolution Copolymerization of Racemic <i>cis</i> ‐Internal Epoxides and Anhydrides
  作者：Guang‐Hui He、Bai‐Hao Ren、Shi‐Yu Chen、Ye Liu、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/anie.202011259

  日期：2021.3.8

  unreacted epoxide at various conversions. Catalytic activity and copolymer enantioselectivity are strongly influenced by the phenolate ortho‐substituents of the ligand set, as well as the axial linker and its chirality. An enantiopure binaphthol‐linked bimetallic AlIII complex allows stereoconvergent access to the stereoregular semi‐crystalline polyesters and a concomitant kinetic resolution of the

  外消旋的顺式-内部环氧化物和酸酐的前所未有的对映选择性拆分共聚反应，是由具有多个手性的双核铝配合物介导的，提供了具有两个连续立体中心的旋光聚酯，以及未反应的底物具有良好的对映选择性。在该拆分共聚中观察到了意外的立体收敛，其中共聚物的对映选择性形成的选择性因子大大超过了在各种转化率下基于未反应的环氧化物的动力学拆分系数。催化活性和共聚物的对映选择性受配体组的酚酸酯邻位取代基，轴向连接基及其手性的影响很大。对映纯联萘酚双金属Al III 配合物可以使立体收敛地接触到有规立构的半结晶聚酯，并伴随着环氧底物的动力学拆分。
• Asymmetric oxidation of 1,3-cyclohexadiene catalysed by chloroperoxidase from Caldariomyces fumago
  作者：Claudia Sanfilippo、Angela Patti、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00313-x

  日期：2000.8

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago catalyses the oxidation of prochiral 1,3-cyclohexadiene using TBHP as terminal oxidant. The process occurs enantioselectively and furnishes the non-racemic trans diols 1,2- and 1,4-dihydroxycyclohexene, (−)-3 and (+)-4, in good ee and yield.

  烟曲霉的氯过氧化物酶使用TBHP作为末端氧化剂催化前手性1,3-环己二烯的氧化。该方法对映选择性地进行并且以良好的ee和收率提供了非外消旋的反式二醇1,2-和1,4-二羟基环己烯（-）- 3和（+）- 4。
• Chiral diphosphines via 2,3 -sigmatropic rearrangement.Application in asymmetric transition metal catalysis
  申请人：PPG-Sipsy S.C.A.

  公开号：EP1182205A1

  公开（公告）日：2002-02-27

  The present invention refers to Chiral diphosphines selected from a) diphosphines corresponding to the formula wherein R1 - R4 are each independently selected from substituted and unsubstituted hydrocarbyl groups, b) diphosphines corresponding to the formula wherein R1 - R4 are each independently selected from substituted and unsubstituted hydrocarbyl groups with the proviso that if R1 and R2 is phenyl at least one of R3 and R4 is different from phenyl c) diphosphines corresponding to the formula wherein R1 - R4 are each independently selected from substituted and unsubstituted hydrocarbyl groups and R5 and R6 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and residues of protecting groups, whereby R6 and R5 taking together may be an divalent substituent thereby forming a bicyclus, to a method of making same, to a method for preparing a chiral precursor suitable for making the new chiral diphosphines, to transition metal complexes comprising the chiral diphosphines of the present invention, and to the use of either the chiral diphosphines or their transition metal complexes in asymmetric synthesis.

  本发明涉及手性二膦化合物，所选的二膦化合物包括： a）符合以下式子的二膦化合物，其中R1-R4各自独立地选自取代和未取代的碳氢化合物基团； b）符合以下式子的二膦化合物，其中R1-R4各自独立地选自取代和未取代的碳氢化合物基团，但如果R1和R2是苯基，则R3和R4中至少有一个不同于苯基； c）符合以下式子的二膦化合物，其中R1-R4各自独立地选自取代和未取代的碳氢化合物基团，而R5和R6各自独立地选自氢、烷基和保护基残基的群，其中R6和R5可以一起取代成为一个双价取代基团，从而形成一个双环。本发明还涉及制备该手性二膦化合物的方法、制备适用于制备新手性二膦化合物的手性前体的方法、包括本发明的手性二膦化合物的过渡金属配合物，以及在不对称合成中使用手性二膦化合物或其过渡金属配合物的用途。
• NewC2-Symmetrical 1,2-Diphosphanes for the Efficient Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of Styrene Derivatives
  作者：Stéphane Demay、Florence Volant、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1235::aid-anie1235>3.0.co;2-y

  日期：2001.4.1
• Enantioselective ester hydrolyses employing Rhizopus nigricans. A method of preparing and assigning the absolute stereochemistry of cyclic alcohols
  作者：Masaji Kasai、Kenichi Kawai、Mitsuru Imuta、Herman Ziffer

  DOI：10.1021/jo00178a020

  日期：1984.2