2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,2S)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-cyclohex-3-enyl ester | 1027892-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,2S)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-cyclohex-3-enyl ester
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxycyclohex-3-en-1-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1027892-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₆N₂O₂
• 分子量: 402.92
• InChiKey: ANWLWLOFNUZYCC-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,2S)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-cyclohex-3-enyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以5.40 g的产率得到(1S,2S)-N,N'-Bis(trichloroacetyl)-trans-1,2-diamino-3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Preparation of a Novel Chiral 1,2-Diamine

  摘要：

  本文介绍了一种利用烯丙基双（亚胺酯）的双 [3,3]- 对位重排法（Overman 重排法）简短地对映选择性制备 (1S,2S)-反式-1,2-二氨基-3-环己烯的方法。起始手性二元醇可通过酶解法方便地获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13406
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1,2-Diacetoxy-3-cyclohexene 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,2S)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Preparation of a Novel Chiral 1,2-Diamine

  摘要：

  本文介绍了一种利用烯丙基双（亚胺酯）的双 [3,3]- 对位重排法（Overman 重排法）简短地对映选择性制备 (1S,2S)-反式-1,2-二氨基-3-环己烯的方法。起始手性二元醇可通过酶解法方便地获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13406

文献信息

• Enantioselective Preparation of a Novel Chiral 1,2-Diamine
  作者：Stéphane Demay、Andras Kotschy、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-2001-13406

  日期：——

  A short enantioselective preparation of (1S,2S)-trans-1,2-diamino-3-cyclohexene using a double [3,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic bis(imidate) is described (Overman rearrangement). The starting chiral diol is conveniently obtained by enzymatic resolution.

  本文介绍了一种利用烯丙基双（亚胺酯）的双 [3,3]- 对位重排法（Overman 重排法）简短地对映选择性制备 (1S,2S)-反式-1,2-二氨基-3-环己烯的方法。起始手性二元醇可通过酶解法方便地获得。