2-O-[4'-(5''-methyl[1,2,4]oxadiazol-3''-yl)phenyl]-5-O-[4'''-(2''''-methylsulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole | 634610-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-[4'-(5''-methyl[1,2,4]oxadiazol-3''-yl)phenyl]-5-O-[4'''-(2''''-methylsulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole
• CAS: 634610-96-1
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 534.59
• InChiKey: CBYGCTNDGYDNQE-NLXKVGEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[4'-(5''-methyl[1,2,4]oxadiazol-3''-yl)phenyl]-5-O-[4'''-(2''''-methylsulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到2-O-(4'-amidinophenyl)-5-O-[4''-(2'''-methylsulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole
  参考文献：
  名称：

  以交叉偶联、苯醚和脒形成为关键步骤合成作为 Xa 因子抑制剂的双氢己糖醇基苯甲脒

  摘要：

  从异山梨醇或异甘露醇开始，合成了几种基于双脱水己糖醇的苯甲脒作为潜在的 Xa 因子抑制剂。合成双苯甲脒的关键步骤是亲核芳香取代和光延反应以形成苯醚。另一种类型的单苯甲脒具有邻位取代的联苯基。由于邻位取代基的巨大空间位阻，它们的合成需要优化交叉偶联程序。苯甲脒显示出针对 Xa 因子的生物活性以及针对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41426
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) barium dihydroxide 、 potassium nitrite 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢溴酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-[4'-(5''-methyl[1,2,4]oxadiazol-3''-yl)phenyl]-5-O-[4'''-(2''''-methylsulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole
  参考文献：
  名称：

  以交叉偶联、苯醚和脒形成为关键步骤合成作为 Xa 因子抑制剂的双氢己糖醇基苯甲脒

  摘要：

  从异山梨醇或异甘露醇开始，合成了几种基于双脱水己糖醇的苯甲脒作为潜在的 Xa 因子抑制剂。合成双苯甲脒的关键步骤是亲核芳香取代和光延反应以形成苯醚。另一种类型的单苯甲脒具有邻位取代的联苯基。由于邻位取代基的巨大空间位阻，它们的合成需要优化交叉偶联程序。苯甲脒显示出针对 Xa 因子的生物活性以及针对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41426

文献信息

• Vogler, Marko; Koert, Ulrich; Harms, Klaus, Synthesis, 2004, # 8, p. 1211 - 1228
  作者：Vogler, Marko、Koert, Ulrich、Harms, Klaus、Dorsch, Dieter、Gleitz, Johannes、Raddatz, Peter

  DOI：——

  日期：——