(3S,5S)-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one | 849464-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (2S,4S)-trans-2,4-dimethylvalerolactone；(2S,4S)-2,4-dimethylpentanolide；2(RS),4(RS)-Dimethyl-5-hydroxy-pentansaeure-lacton；(3S,5S)-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 849464-79-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: BNTVLKCRDTXUOL-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 锂硼氢 作用下， 生成 (3S,5S)-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性联萘基二胺衍生物不对称合成2,4-二甲基戊内酯和甲戊内酯

  摘要：

  轴向不对称的联萘二胺衍生物是由环状酸酐（3）和（4）的不对称开环在水解时闭合而形成的，得到具有74％ee的（-）-反式-2,4-二甲基戊内酯

  DOI：

  10.1039/c39840000779

文献信息

• All-Catalytic, Efficient, and Asymmetric Synthesis of α,ω-Diheterofunctional Reduced Polypropionates via “One-Pot” Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination−Pd-Catalyzed Cross-Coupling Tandem Process
  作者：Tibor Novak、Ze Tan、Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja043534z

  日期：2005.3.9

  A highly efficient method for the synthesis of stereochemically pure (>/=99% ee and >50/1 dr) alpha,omega-diheterofunctional reduced polypropionates has been developed. The essential features of the method are represented by the conversion of inexpensive styrene into 2-methyl-4-phenyl-1-pentanol (1) in 50% yield over two steps from styrene via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination (ZACA) reaction

  已开发出一种用于合成立体化学纯 (>/=99% ee 和 >50/1 dr) 的 alpha,omega-diheterofunctional 还原聚丙酸酯的高效方法。该方法的基本特征是通过 Zr 催化的不对称碳铝化 (ZACA) 反应将廉价的苯乙烯转化为 2-甲基-4-苯基-1-戊醇 (1)，分两步以 50% 的收率将苯乙烯转化为(NMI)2ZrCl2 的存在和在 Zn(OTf)2 和催化量的 Pd(DPEphos)Cl2 存在下原位生成的异烷基丙烷的 Pd 催化乙烯基化。这种ZACA-Pd催化的乙烯基化可以根据需要重复进行而无需纯化。在最终的 ZACA 反应之后，用 O2 氧化得到 α-羟基-ω-苯基还原的聚丙酸酯，可以通过色谱完全或部分纯化。乙酰化后，
• Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates
  作者：David B. Collum、John H. McDonald、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja00526a074

  日期：1980.3
• Ozegowski, Ruediger; Kunath, Annamarie; Schick, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 215 - 218
  作者：Ozegowski, Ruediger、Kunath, Annamarie、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric synthesis of 2,4-dimethylvalerolactone and mevalonolactone using chiral binaphtyldiamine derivatives
  作者：Yukio Kawakami、Jun Hiratake、Yukio Yamamoto、Jum'ichi Oda

  DOI：10.1039/c39840000779

  日期：——

  Axially dissymmetric binaphthyldiamine derivatives formed by asymmetric ring opening of the cyclic anhydrides (3) and (4) ring close on hydrolysis to give (–)-trans-2,4-dimethylvalerolactone with 74% e.e.

  轴向不对称的联萘二胺衍生物是由环状酸酐（3）和（4）的不对称开环在水解时闭合而形成的，得到具有74％ee的（-）-反式-2,4-二甲基戊内酯