N-(2-azidobenzoyl)-N-methyl-L-phenylalanine methyl ester | 196928-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azidobenzoyl)-N-methyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-azidobenzoyl)-methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 196928-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃
• 分子量: 338.366
• InChiKey: KOIBPHCWGMGCMF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidobenzoyl)-N-methyl-L-phenylalanine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S)-4-苄基-5-甲基-2,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7,9,11-三烯-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (−)-Benzomalvin AviaIntramolecular Aza-Wittig Reactions

  摘要：

  (−)-benzomalvin A 1 的首次全合成被报道，该化合物具有喹唉-4(3H)-酮部分和1,4-苯二氮杂革-5-酮部分。通过分子内的氮杂Wittig反应高效构建了6元环和7元环骨架，这些反应被作为关键反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.869
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(2-azidobenzoyl)-N-methyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对非血红素铁酶催化的环肽素及其 C3 差向异构体去饱和的研究：结构表征和机理阐明

  摘要：

  AsqJ 是一种铁 (II) 和 2-氧代戊二酸依赖性酶，存在于 viridicatin 型生物碱生物合成途径中，可催化连续去饱和和环氧化以产生环开放素。报告了与环肽素及其 C3 差向异构体结合的 AsqJ 的晶体结构。同时，进行了详细的机理研究以破译去饱和机理。这些发现表明，在 AsqJ 催化的去饱和过程中，优选通过短寿命的 Fe IV -oxo 物质在底物的 C10 位上夺取氢原子并随后形成碳正离子或羟基化中间体的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201710567

文献信息

• The First Total Synthesis of (−)-Benzomalvin A<i>via</i>Intramolecular Aza-Wittig Reactions
  作者：Toshiyuki Sugimori、Tomohiro Okawa、Shoji Eguchi、Eiji Yashima、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1997.869

  日期：1997.9

  The first total synthesis of (−)-benzomalvin A 1, which possesses quinazolin-4(3H)-one moiety and 1,4-benzodiazepin-5-one moiety, was described. Both of 6- and 7-membered ring skeletons were efficiently constructed by intramolecular aza-Wittig reactions as the key reactions.

  (−)-benzomalvin A 1 的首次全合成被报道，该化合物具有喹唉-4(3H)-酮部分和1,4-苯二氮杂革-5-酮部分。通过分子内的氮杂Wittig反应高效构建了6元环和7元环骨架，这些反应被作为关键反应。
• The first total synthesis of (−)-benzomalvin A and benzomalvin B via the intramolecular aza-Wittig reactions
  作者：Toshiyuki Sugimori、Tomohiro Okawa、Shoji Eguchi、Akikazu Kakehi、Eiji Yashima、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00437-2

  日期：1998.7

  The first total synthesis of (−)-benzomalvin A, which possesses 4(3H)-quinazolinone and 1,4-benzodiazepin-5-one moieties, was described. Both of 6- and 7-membered ring skeletons were efficiently constructed by the intramolecular aza-Wittig reactions as the key reactions. The enantiomeric excess of synthetic (−)-benzomalvin A was more than 99.7% based on HPLC analysis using specially modified cellulose

  描述了具有4（3 H）-喹唑啉酮和1,4-苯并二氮杂-5-基团的一个部分的（-）-苯并丙氨酸A的第一个全合成。通过分子内的氮杂-维蒂希反应作为关键反应，可以有效地构建6元和7元环骨架。基于使用特殊改性的纤维素作为固定相的HPLC分析，合成（-）-苯并丙氨酸A的对映体过量超过99.7％。此外，通过NMR研究和X射线晶体学分析对（-）-苯并马文敏A的特定构象动力学行为进行了研究，并且仅通过两步就容易地由（-）-苯并马文敏A合成苯并马文敏B。
• Insights into the Desaturation of Cyclopeptin and its C3 Epimer Catalyzed by a non-Heme Iron Enzyme: Structural Characterization and Mechanism Elucidation
  作者：Hsuan-Jen Liao、Jikun Li、Jhih-Liang Huang、Madison Davidson、Igor Kurnikov、Te-Sheng Lin、Justin L. Lee、Maria Kurnikova、Yisong Guo、Nei-Li Chan、Wei-chen Chang

  DOI：10.1002/anie.201710567

  日期：2018.2.12

  AsqJ, an iron(II)‐ and 2‐oxoglutarate‐dependent enzyme found in viridicatin‐type alkaloid biosynthetic pathways, catalyzes sequential desaturation and epoxidation to produce cyclopenins. Crystal structures of AsqJ bound to cyclopeptin and its C3 epimer are reported. Meanwhile, a detailed mechanistic study was carried out to decipher the desaturation mechanism. These findings suggest that a pathway

  AsqJ 是一种铁 (II) 和 2-氧代戊二酸依赖性酶，存在于 viridicatin 型生物碱生物合成途径中，可催化连续去饱和和环氧化以产生环开放素。报告了与环肽素及其 C3 差向异构体结合的 AsqJ 的晶体结构。同时，进行了详细的机理研究以破译去饱和机理。这些发现表明，在 AsqJ 催化的去饱和过程中，优选通过短寿命的 Fe IV -oxo 物质在底物的 C10 位上夺取氢原子并随后形成碳正离子或羟基化中间体的途径。