3-[(2R,4R)-2,4-dimethylheptyl]-5-methyl-2,5-dihydropyran-6-one | 331960-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-[(2R,4R)-2,4-dimethylheptyl]-5-methyl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 331960-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: SSYNLRKKFCORSK-ZNRZSNADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,4R)-2,4-dimethylheptyl]-5-methyl-2,5-dihydropyran-6-one 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 以61%的产率得到(2R,4R)-5-(2,4-dimethylhetyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers

  摘要：

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 lipase AK 、 MS 4 Angstroem 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 201.5h， 生成 3-[(2R,4R)-2,4-dimethylheptyl]-5-methyl-2,5-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers

  摘要：

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers
  作者：Ken Fujita、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

  日期：2001.2

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.