(3S)-[1-(2-azidobenzoyl)]-3,4-dihydro-4-methyl-3-phenylmethyl-[1,4]benzodiazepin-2,5(1H)-dione | 196928-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3S)-[1-(2-azidobenzoyl)]-3,4-dihydro-4-methyl-3-phenylmethyl-[1,4]benzodiazepin-2,5(1H)-dione
• 英文别名: (3S)-1-(2-azidobenzoyl)-3-benzyl-4-methyl-3H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 196928-08-2
• 化学式: C₂₄H₁₉N₅O₃
• 分子量: 425.447
• InChiKey: SPWJTXQLMCCRSO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-[1-(2-azidobenzoyl)]-3,4-dihydro-4-methyl-3-phenylmethyl-[1,4]benzodiazepin-2,5(1H)-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-benzomalvin A
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (−)-Benzomalvin AviaIntramolecular Aza-Wittig Reactions

  摘要：

  (−)-benzomalvin A 1 的首次全合成被报道，该化合物具有喹唉-4(3H)-酮部分和1,4-苯二氮杂革-5-酮部分。通过分子内的氮杂Wittig反应高效构建了6元环和7元环骨架，这些反应被作为关键反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.869
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S)-[1-(2-azidobenzoyl)]-3,4-dihydro-4-methyl-3-phenylmethyl-[1,4]benzodiazepin-2,5(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氮杂-维蒂希反应进行的第一个全合成（-）-benzomalvin A和benzomalvin B

  摘要：

  描述了具有4（3 H）-喹唑啉酮和1,4-苯并二氮杂-5-基团的一个部分的（-）-苯并丙氨酸A的第一个全合成。通过分子内的氮杂-维蒂希反应作为关键反应，可以有效地构建6元和7元环骨架。基于使用特殊改性的纤维素作为固定相的HPLC分析，合成（-）-苯并丙氨酸A的对映体过量超过99.7％。此外，通过NMR研究和X射线晶体学分析对（-）-苯并马文敏A的特定构象动力学行为进行了研究，并且仅通过两步就容易地由（-）-苯并马文敏A合成苯并马文敏B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00437-2