N-(2-azidobenzoyl)-N-methyl-L-phenylalanine methyl ester | 196928-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azidobenzoyl)-N-methyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-azidobenzoyl)-methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 196928-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃
• 分子量: 338.366
• InChiKey: KOIBPHCWGMGCMF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidobenzoyl)-N-methyl-L-phenylalanine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S)-4-苄基-5-甲基-2,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7,9,11-三烯-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (−)-Benzomalvin AviaIntramolecular Aza-Wittig Reactions

  摘要：

  (−)-benzomalvin A 1 的首次全合成被报道，该化合物具有喹唉-4(3H)-酮部分和1,4-苯二氮杂革-5-酮部分。通过分子内的氮杂Wittig反应高效构建了6元环和7元环骨架，这些反应被作为关键反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.869
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(2-azidobenzoyl)-N-methyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对非血红素铁酶催化的环肽素及其 C3 差向异构体去饱和的研究：结构表征和机理阐明

  摘要：

  AsqJ 是一种铁 (II) 和 2-氧代戊二酸依赖性酶，存在于 viridicatin 型生物碱生物合成途径中，可催化连续去饱和和环氧化以产生环开放素。报告了与环肽素及其 C3 差向异构体结合的 AsqJ 的晶体结构。同时，进行了详细的机理研究以破译去饱和机理。这些发现表明，在 AsqJ 催化的去饱和过程中，优选通过短寿命的 Fe IV -oxo 物质在底物的 C10 位上夺取氢原子并随后形成碳正离子或羟基化中间体的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201710567

文献信息

• The first total synthesis of (−)-benzomalvin A and benzomalvin B via the intramolecular aza-Wittig reactions
  作者：Toshiyuki Sugimori、Tomohiro Okawa、Shoji Eguchi、Akikazu Kakehi、Eiji Yashima、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00437-2

  日期：1998.7

  The first total synthesis of (−)-benzomalvin A, which possesses 4(3H)-quinazolinone and 1,4-benzodiazepin-5-one moieties, was described. Both of 6- and 7-membered ring skeletons were efficiently constructed by the intramolecular aza-Wittig reactions as the key reactions. The enantiomeric excess of synthetic (−)-benzomalvin A was more than 99.7% based on HPLC analysis using specially modified cellulose

  描述了具有4（3 H）-喹唑啉酮和1,4-苯并二氮杂-5-基团的一个部分的（-）-苯并丙氨酸A的第一个全合成。通过分子内的氮杂-维蒂希反应作为关键反应，可以有效地构建6元和7元环骨架。基于使用特殊改性的纤维素作为固定相的HPLC分析，合成（-）-苯并丙氨酸A的对映体过量超过99.7％。此外，通过NMR研究和X射线晶体学分析对（-）-苯并马文敏A的特定构象动力学行为进行了研究，并且仅通过两步就容易地由（-）-苯并马文敏A合成苯并马文敏B。