(2S)-N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 166451-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(2-azido-benzoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid；1-(2-Azidobenzoyl)-L-proline；(2S)-1-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 166451-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: AGKMTEPFYJXIAQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (2S)-N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-1-(2-azidobenzoyl)-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A facile intramolecular azido/amido reductive cyclization approach: synthesis of pyrrolobenzodiazepines and their dimers

  摘要：

  A new synthetic pathway has been developed for the preparation of imine-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) and their dimers. Selective reduction of aromatic azides as well as aliphatic amides in a single step leading to an intramolecular reductive cyclization process by employing LiAlH(4) or LiBH(4) provides the cyclized imines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.004
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 、 L-脯氨酸盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile intramolecular azido/amido reductive cyclization approach: synthesis of pyrrolobenzodiazepines and their dimers

  摘要：

  A new synthetic pathway has been developed for the preparation of imine-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) and their dimers. Selective reduction of aromatic azides as well as aliphatic amides in a single step leading to an intramolecular reductive cyclization process by employing LiAlH(4) or LiBH(4) provides the cyclized imines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.004

文献信息

• First Total Synthesis of (<i>Z</i>)-11-(2-oxopropylidene)-2,3,11,11a-tetrahydro-1<i>H</i>-benzo[e]pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]diazepin-5(10<i>H</i>)-one
  作者：Satish S. More、D. Shanmughapriya、Y. Lingam、N. B. Patel

  DOI：10.1080/00397910802638537

  日期：2009.5.7

  Abstract The first total synthesis of naturally occurring (Z)-11-(2-oxopropylidene)-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(10H)-one,a unique cycloanthranilylproline derivative, has been achieved from readily available anthranilic acid in five steps.

  摘要 首次全合成天然存在的 (Z)-11-(2-氧代亚丙基)-2,3,11,11a-四氢-1H-苯并[e]吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂-5(10H)-one 是一种独特的环邻氨基苯甲酸脯氨酸衍生物，已通过五个步骤从容易获得的邻氨基苯甲酸中获得。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via an Intramolecular Aza-Wittig reaction. Synthesis of the antibiotic DC-81
  作者：Pedro Molina、Isidora Díaz、Alberto Tárraga

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00222-t

  日期：1995.5

  A new and efficient synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system has been carried out using, as a key step, an intramolecular aza Wittig reaction of the appropriately substituted N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes. The parent unsubstituted PBD 4 and the natural product DC-81 have been prepared in the imine form in good overall yields.

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。
• Erratum
  作者：More, Satish S.、Shanmughapriya、Lingam、Patel

  DOI：10.1080/00397910903084904

  日期：2009.6.23