methyl-(S)-3-(triisopropylsilyloxy)butyrate | 126249-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-(S)-3-(triisopropylsilyloxy)butyrate
• 英文别名: methyl (3S)-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• CAS: 126249-06-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: LIZROYPACQUHQC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(S)-3-(triisopropylsilyloxy)butyrate 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.42h， 生成 (S)-1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-6-(triisopropylsilyloxy)heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of Angelicoin A and B via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Prenylation-Aromatization Sequence

  摘要：

  Five-step total syntheses of angelicoin A and B from 2,2,6-trimethyl-4-dioxinone are reported using late stage biomimetic aromatization reactions via diketo-dioxinones as intermediates. In addition, with angelicoin A, this aromatization was coupled with a palladium-catalyzed decarboxylative prenylation in a one-pot sequence as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol202320m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸甲酯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 生成 methyl-(S)-3-(triisopropylsilyloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Rychnovsky, Scott D.; Skalitzky, Donald J.; Pathirana, Charles, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 671 - 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of 4-benzoyloxyazetidinone: an important carbapenem intermediate
  作者：D.M. Tschaen、L.M. Fuentes、J.E. Lynch、W.L. Laswell、R.P. Volante、I. Shinkai

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85207-9

  日期：1988.1

  A short, stereoselective synthesis of the key carbapenem intermediate (3R,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-benzoyloxyazetidin-2-one is described.

  描述了关键碳青霉烯中间体（3R，4R）-3-[（1R）-1-羟乙基] -4-苯甲酰氧基氮杂环丁烷-2-one的短时，立体选择性合成。
• TSCHAEN, D. M.;FUENTES, L. M.;LYNCH, J. E.;LASWELL, W. L.;VOLANTE, R. P.;+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2779-2782
  作者：TSCHAEN, D. M.、FUENTES, L. M.、LYNCH, J. E.、LASWELL, W. L.、VOLANTE, R. P.、+

  DOI：——

  日期：——