1-(4-(tert-butyl)benzyl)indoline-2,3-dione | 314031-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 314031-55-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: ZYLFXFXARQRKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)benzyl)indoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd /手性Rh（III）配合物协同催化实现对映体的多取代螺环戊烷对映体的对映选择性合成

  摘要：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑与螺乙烯基环丙烷基-2-氧吲哚的非对称[3 + 2]-环加成反应已通过非手性钯（0）催化剂和手性金属铑（III）配合物协同催化发达。具有高产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达99％ee，20：1 dr）的高收率合成了一系列生物学上重要的具有四个连续立体中心的3-spirocyclopentane-2-oxindoles。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03588
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到1-(4-(tert-butyl)benzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  支架启发的对映异构衍生的重要的螺[吡咯烷3,2'-吲哚]的对映选择性合成，通过催化伊斯兰衍生的1，3-偶极环加成反应得到。

  摘要：

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200358

文献信息

• Enantioselective Construction of the Biologically Important Cyclopenta[1,4]diazepine Framework Enabled by Asymmetric Catalysis by Chiral Spiro-Phosphoric Acid
  作者：Meng Sun、Yang Wang、Lei Yin、Yang-Yan Cao、Feng Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201501255

  日期：2015.12

  highest catalytic activity on controlling the enantioselectivity of the three-component tandem reaction. This reaction represents the first catalytic asymmetric construction of chiral cyclopenta[1,4]diazepine frameworks with structural diversity. The approach also constitutes the first systematic investigation on this catalytic asymmetric three-component reaction, which will enrich the fields of both organocatalysis

  已经通过使用环戊烷的三组分串联反应建立了一种手性螺-磷酸催化的不对称方法，用于构建具有高对映选择性（高达 98:2 er）的具有生物学意义的环戊烷 [1,4] 二氮杂支架- 1,3-二酮、1,2-苯二胺和靛红在温和的反应条件下。在一系列手性磷酸中，螺磷酸在控制三组分串联反应的对映选择性方面表现出最高的催化活性。该反应代表了具有结构多样性的手性环戊二氮杂[1,4]二氮杂骨架的首次催化不对称构建。该方法还构成了对这种催化不对称三组分反应的首次系统研究，
• Diastereo- and Enantioselective Construction of a Bispirooxindole Scaffold Containing a Tetrahydro-β-carboline Moiety through an Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Wei Dai、Han Lu、Xin Li、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201402485

  日期：2014.9.1

  The first catalytic asymmetric construction of a new class of bispirooxindole scaffold‐containing tetrahydro‐β‐carboline moiety has been established through chiral phosphoric acid‐catalyzed three‐component cascade Michael/Pictet–Spengler reactions of isatin‐derived 3‐indolylmethanols, isatins, and amino‐ester, which afforded structurally complex and diverse bispirooxindoles with one quaternary and

  新型的由双螺氧并吲哚骨架组成的四氢-β-咔啉部分的第一催化不对称结构是通过手性磷酸催化的由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，靛红和靛红的三组分级联Michael / Pictet-Spengler反应而建立的。氨基酯，具有出色的立体选择性（所有> 95：5非对映体比率（dr），高达98：2对映体比率（er）），提供结构复杂且多样的带有一个季铵和一个四取代的立体异构中心的Bispirooxindoles。这类引人入胜的手性双螺并恶灵集成了四氢-β-咔啉和双螺并恶唑的两个重要结构，两者均具有重要的生物活性。这种方法还结合了不对称有机催化和多组分串联反应的优点，
• Enantioselective Construction of Spiro[indoline-3,2′-pyrrole] Framework via Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions Using Allenes as Equivalents of Alkynes
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Jian Zheng、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo502516e

  日期：2015.1.2

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions (1,3-DCs) of isatin-derived azomethine ylide with allenes have been established, which efficiently assembly isatins, amino-esters and 2,3-allenoate into enantioenriched spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives with a quaternary stereogenic center in generally high enantioselectivities (80–98% ee). In this allene-involved 1,3-DC, an unexpected

  已建立了由靛红衍生的偶氮亚甲基叶立德与丙二烯的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成（1,3-DCs），可将靛红，氨基酯和2,3-烯丙酸酯有效地组装成对映体富集的螺[indoline-3 ，2'-吡咯]衍生物具有四级立体异构中心，通常具有较高的对映选择性（80-98％ee）。在此涉及丙二烯的1,3-DC中，生成了一个带有环内C═C双键的未预期的螺氧杂吲哚骨架，这与先前报道的丙二烯的1,3-DC完全不同。这种方法不仅面临着将丙二烯用作1,3-DC的双极性亲和性的巨大挑战，而且还提供了一种独特的策略，即利用丙二烯作为炔烃的等效物来构建螺[吲哚啉-3,2'-吡咯]结构。此外，该反应还代表了第一个催化的不对称酮参与的烯丙基1，3-DCs，这将大大丰富1，3-DCs的研究内容，烯丙基的化学性质以及螺硫醇的合成方法。
• Asymmetric Allylation by Chiral Organocatalyst‐Promoted Formal Hetero‐Ene Reactions of Alkylgold Intermediates
  作者：Guizhi Dong、Ming Bao、Xiongda Xie、Shikun Jia、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202012678

  日期：2021.1.25

  form, and which are otherwise impossible to access. Mechanistic evidence reveals the presence of an alkylgold intermediate, and an X‐ray crystal structure of the allylgold species illuminates its unique stability and reactivity. An asymmetric formal hetero‐ene reaction of this gold intermediate, involving a dearomatization process, is enabled with assistance of a quinine‐derived squaramide catalyst. This

  据报道，金和手性有机催化剂的协同催化策略可实现前所未有的伊斯汀和伊斯汀衍生的酮亚胺催化不对称烯丙基化反应。此方法可快速访问主要包含光学纯净形式的，包含邻位立体异构中心的手性2,5-二取代的亚烷基恶唑啉，否则无法访问。机理证据表明存在烷基金中间体，烯丙基金物种的X射线晶体结构阐明了其独特的稳定性和反应性。在奎宁衍生的方酰胺催化剂的辅助下，该金中间体的不对称形式的杂烯反应涉及脱芳香化过程。这一新发现扩展了金络合物的合成应用和金催化的多功能性。
• Acetic acid promoted tandem cyclization of in situ generated 1,3-dipoles: stereoselective synthesis of dispiroimidazolidinyl and dispiropyrrolidinyl oxindoles with multiple chiral stereocenters
  作者：Koorathota Suman、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1039/c5ra17215b

  日期：——

  Acetic acid catalyzedin situgeneration of ketimine based 1,3-dipoles, and single-step construction of imidazolidine ring with three chiral centers and pyrrolidine ring with four chiral centersviaformation of new C–N and C–C bonds is reported.

  乙酸催化下，通过在原位生成基于酮亚胺的1,3-二极体，并通过形成新的C-N和C-C键，实现了具有三个手性中心的咪唑啉环和具有四个手性中心的吡咯烷环的单步构建。