1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-3H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: XKYQKYFUPXPYBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-3H-indol-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd /手性Rh（III）配合物协同催化实现对映体的多取代螺环戊烷对映体的对映选择性合成

  摘要：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑与螺乙烯基环丙烷基-2-氧吲哚的非对称[3 + 2]-环加成反应已通过非手性钯（0）催化剂和手性金属铑（III）配合物协同催化发达。具有高产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达99％ee，20：1 dr）的高收率合成了一系列生物学上重要的具有四个连续立体中心的3-spirocyclopentane-2-oxindoles。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03588
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)benzyl)indoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd /手性Rh（III）配合物协同催化实现对映体的多取代螺环戊烷对映体的对映选择性合成

  摘要：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑与螺乙烯基环丙烷基-2-氧吲哚的非对称[3 + 2]-环加成反应已通过非手性钯（0）催化剂和手性金属铑（III）配合物协同催化发达。具有高产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达99％ee，20：1 dr）的高收率合成了一系列生物学上重要的具有四个连续立体中心的3-spirocyclopentane-2-oxindoles。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03588

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Spirocyclopentane Oxindoles Enabled by Pd/Chiral Rh(III) Complex Synergistic Catalysis
  作者：Qian Wan、Liang Chen、Shiwu Li、Qiang Kang、Yaofeng Yuan、Yu Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03588

  日期：2020.12.18

  2]-cycloaddition reaction of α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles with spirovinylcyclopropanyl-2-oxindoles catalyzed synergistically by an achiral palladium(0) catalyst and a chiral-at-metal rhodium(III) complex has been developed. A series of biologically important 3-spirocyclopentane-2-oxindoles with four contiguous stereocenters were synthesized in high yields (up to 99%) with excellent stereoselectivities

  α，β-不饱和2-酰基咪唑与螺乙烯基环丙烷基-2-氧吲哚的非对称[3 + 2]-环加成反应已通过非手性钯（0）催化剂和手性金属铑（III）配合物协同催化发达。具有高产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达99％ee，20：1 dr）的高收率合成了一系列生物学上重要的具有四个连续立体中心的3-spirocyclopentane-2-oxindoles。