2,3,5-三氟吡啶-4-甲醛 | 266312-20-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三氟吡啶-4-甲醛
• 中文别名: 2,3,5-三氟-4-吡啶羧醛
• 英文名称: 2,3,6-trifluoropyridine-4-carboxyaldehyde
• 英文别名: 2,3,5-Trifluoropyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 266312-20-3
• 化学式: C₆H₂F₃NO
• mdl: MFCD06410667
• 分子量: 161.083
• InChiKey: WKAJBRZTHRZEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 2,3,5-三氟吡啶-4-甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到(5Z,10Z,14Z,19Z)-5,10,15,20-Tetrakis-(2,3,5-trifluoro-pyridin-4-yl)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  合成四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  合成了新的四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物（2-4）和水溶性卟啉（5），以研究它们与鳗鱼中乙酰胆碱酯酶的相互作用。已经发现这些化合物是Ki值为microM范围的有效的可逆酶抑制剂。此外，卟啉（5）显示出广泛的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00254-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1-hydroxymethyl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5-三氟吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  合成了新的四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物（2-4）和水溶性卟啉（5），以研究它们与鳗鱼中乙酰胆碱酯酶的相互作用。已经发现这些化合物是Ki值为microM范围的有效的可逆酶抑制剂。此外，卟啉（5）显示出广泛的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00254-7

文献信息

• Straightforward Synthesis of Halopyridine Aldehydes via Diaminomethylation
  作者：Georgyi Koidan、Serhii Zahorulko、Anastasiia Hurieva、Tetiana Shvydenko、Eduard B. Rusanov、Alexander B. Rozhenko、Uwe Manthe、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1002/chem.202301675

  日期：2023.10.2

  Pyridines featuring two or more halogen atoms react with silylformamidine via insertion into the most acidic C−H bond either at the γ or β-positions affording the corresponding aminals. Their hydrolysis gave aldehydes. The reaction proceeds via H-abstraction from pyridines by the strong base-carbenic form of silylformamidine followed by formation of C−C bond between the formamidinium cation and the

  具有两个或多个卤素原子的吡啶通过在 γ 或 β 位插入酸性最强的 C-H 键与甲硅烷基甲脒反应，得到相应的缩醛胺。它们水解产生醛。该反应通过甲硅烷基甲脒的强碱碳形式从吡啶中夺氢，然后在甲脒阳离子和吡啶阴离子之间形成CC键。
• Synthesis of difluorinated pyridinecarboxaldehyde via electrophilic fluorination
  作者：Yoon-Joo Ko、Kyung-Bae Park、Seung-Bo Shim、Jung-Hyu Shin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.02.009

  日期：2006.6

  An efficient synthesis of novel 3,5-difluoropyridine-4-carboxaldehyde using N-fluoro-benzenesulfonimide (NSFi) is described. Difluorination was achieved through the reaction of 3,5-dihalo-1,3-dioxolane pyridine with n-butyllithium followed by N-fluorobenzenesulfonimide at -120 degrees C in good to high yields. Maintaining the low temperature during the transmetallation was found to be critical for the selective formation of the difluoro-susbstitution over the monofluoro one. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.