4-Formyl-2,3,5,6-tetrafluor-pyridin | 16297-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Formyl-2,3,5,6-tetrafluor-pyridin
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoropyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 16297-09-9
• 化学式: C₆HF₄NO
• 分子量: 179.074
• InChiKey: ADFBSIFTMLQGNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Formyl-2,3,5,6-tetrafluor-pyridin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1-hydroxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  合成了新的四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物（2-4）和水溶性卟啉（5），以研究它们与鳗鱼中乙酰胆碱酯酶的相互作用。已经发现这些化合物是Ki值为microM范围的有效的可逆酶抑制剂。此外，卟啉（5）显示出广泛的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00254-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟吡啶-4-腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到4-Formyl-2,3,5,6-tetrafluor-pyridin
  参考文献：
  名称：

  合成四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  合成了新的四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物（2-4）和水溶性卟啉（5），以研究它们与鳗鱼中乙酰胆碱酯酶的相互作用。已经发现这些化合物是Ki值为microM范围的有效的可逆酶抑制剂。此外，卟啉（5）显示出广泛的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00254-7

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004009602A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases and more particularly to novel pyrazolopyrimidine compounds.

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。
• Red‐Shifted Substrates for FAST Fluorogen‐Activating Protein Based on the GFP‐Like Chromophores
  作者：Natalia V. Povarova、Snizhana O. Zaitseva、Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Nina G. Bozhanova、Dmitriy A. Gorbachev、Kseniya K. Malyshevskaya、Alexey S. Gavrikov、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/chem.201901151

  日期：2019.7.22

  A genetically encoded fluorescent tag for live cell microscopy is presented. This tag is composed of previously published fluorogen‐activating protein FAST and a novel fluorogenic derivative of green fluorescent protein (GFP)‐like chromophore with red fluorescence. The reversible binding of the novel fluorogen and FAST is accompanied by three orders of magnitude increase in red fluorescence (580–650 nm)

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。
• Color Tuning of Fluorogens for FAST Fluorogen‐Activating Protein
  作者：Ivan N. Myasnyanko、Alexey S. Gavrikov、Snizhana O. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Elvira R. Zaitseva、Anatolii I. Sokolov、Kseniya K. Malyshevskaya、Nadezhda S. Baleeva、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/chem.202004760

  日期：2021.2.24

  Using benzylidene imidazolone core, we created a panel of color‐shifted fluorogenic ligands for FAST protein without compromise to the binding efficiency and the utility for live‐cell protein labeling. This study highlights the potential of benzylidene imidazolones derivatives for rapid expansion of a pallet of live‐cell fluorogenic labeling tools.

  使用亚苄基咪唑啉酮核心，我们在不影响结合效率和活细胞蛋白质标记实用性的情况下，为FAST蛋白创建了一组变色的荧光配体。这项研究强调了亚苄基咪唑酮衍生物在快速扩增活细胞荧光标记工具中的潜力。
• A₃- and A₂B-fluorocorroles: synthesis, X-ray characterization and antiviral activity evaluation against human cytomegalovirus infection
  作者：Sandrine Kappler-Gratias、Léo Bucher、Nicolas Desbois、Yoann Rousselin、Kerstin Bystricky、Claude P. Gros、Franck Gallardo

  DOI：10.1039/d0md00127a

  日期：——

  New generation of anti hCMV molecules: 29 fluorinated corroles were studied for their antiviral activity evaluation against human cytomegalovirus infection and maximum activity is achieved for A₂B-corroles with SI above 400.

  新一代抗人巨细胞病毒分子：对29种氟化卡罗尔进行了研究，评估了它们对人巨细胞病毒感染的抗病毒活性，发现A₂B-卡罗尔具有最大活性，其选择性指数（SI）超过400。
• Polyfluoroheterocyclic compounds. Part XVI. Tetrafluoropyridine-3- and -4-carbaldehydes and some derivatives of the latter
  作者：R. D. Chambers、C. A. Heaton、W. K. R. Musgrave、L. Chadwick

  DOI：10.1039/j39690001700

  日期：——

  Tetrafluoro-3- and -4-lithiopyridines behave normally in reacting with N-methylformanilide to give tetrafluoropyridine-3- and -4-carbaldehydes. The 4-carbaldehyde can be oxidised and reduced to the corresponding acid and carbinol respectively. It also reacts with pentafluorophenyl-lithium and tetrafluoro-4-lithiopyridine to give the corresponding secondary alcohols, which can be oxidised to pentafluorophenyl

  四氟-3-和-4-硫代吡啶与N-甲基甲酰苯胺反应生成四氟吡啶-3-和-4-甲醛。4-甲醛可以被氧化并还原为相应的酸和甲醇。它还与五氟苯基锂和四氟-4-锂硫代吡啶反应，得到相应的仲醇，可以将其氧化为五氟苯基四氟-4-吡啶基和双（四氟-4-吡啶基）酮。后者将与更多的四氟-4-锂硫代吡啶反应，得到三（四氟-4-吡啶基）甲醇，也可以由四氟异烟酸乙酯和四氟-4-硫代吡啶制备。