2-氰基-3-甲基-5-氨基吡啶 | 252056-70-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-甲基-5-氨基吡啶
• 英文名称: 5-amino-3-methylpyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-methylpicolinonitrile
• CAS: 252056-70-5
• 化学式: C₇H₇N₃
• 分子量: 133.153
• InChiKey: MXGVUDGLKVQZPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基-5-氨基吡啶 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-(3,10-dibromo-8-methyl-5,6-dihydro-11H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidine ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Analogues of 1-(3,10-Dibromo-8-chloro-6,11-dihydro-5 H -benzo[5,6]-cyclohepta[1,2- b ]pyridin-11-yl)piperidine as inhibitors of farnesyl protein transferase

  摘要：

  The synthesis of several 4-pyridylacetyl N-oxide derivatives of 4-(3-bromo-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]-cyclohepta[1,2-b]-pyridin-11-yl)pi perazine/piperidine 3 is described. This study was aimed at identifying fomesyl protein transferase (FPT) inhibitors in these two series of tricycles containing different phenyl ring substituents. The in vitro activity profile of the initial group of compounds 7a-7g led to the synthesis of the 8-methyl-10-methoxy and 8-methyl-10-bromo analogues 7i, 13i, and 13j. The 11R(-) enantiomers of these compounds were found to exhibit potent in vitro FPT inhibition activity.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00103-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-硝基-2-吡啶甲腈 在 铁粉 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到2-氰基-3-甲基-5-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  临床候选 PF-06751979 的设计和合成：一种有效的、脑渗透性的、β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1 (BACE1) 抑制剂，缺乏色素减退

  摘要：

  开发用于治疗阿尔茨海默病的 β 位淀粉样前体蛋白裂解酶 1 (BACE1) 抑制剂的主要挑战是效力、类药物特性和对相关天冬氨酰蛋白酶（如组织蛋白酶 D (CatD)）的比对和 BACE2。长期抑制 BACE2 的潜在负担直到最近才开始出现，因为 BACE2 影响前黑素体蛋白 (PMEL17) 的加工并破坏黑素体形态，导致色素脱失表型。在此，我们描述了临床候选 PF-06751979 ( 64 )的鉴定，其表现出优异的脑渗透性、有效的体内功效以及对相关天冬氨酰蛋白酶（包括 BACE2）的广泛选择性。64 的慢性给药 在狗中长达 9 个月的时间未发现任何毛发颜色（色素沉着）变化的观察结果，并表明与当前在后期临床开发中对 BACE2 无选择性的 BACE1 抑制剂的关键区别。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00246

文献信息

• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXYPROPYL COMPOUNDS
  申请人：Hunziker Daniel

  公开号：US20100249139A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1a to R 1e and R 2 to R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.

  本发明涉及以下式I的化合物 其中R 1a 至R 1e 和R 2 至R 5 如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病、血脂异常、肥胖、高血压、心血管疾病、肾上腺失调或抑郁症。
• [EN] 2-AMINO-6-METHYL-4,4a,5,6-TETRAHYDROPYRANO[3,4-d][1,3]THIAZIN-8a(8H)-YL-1,3-THIAZOL-4-YL AMIDES<br/>[FR] AMIDES 2-AMINO-6-MÉTHYL-4,4A,5,6-TÉTRAHYDROPYRANO[3,4-D][1,3]THIAZIN-8A(8H)-YL-1,3-THIAZOL-4-YLE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015155626A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I), and the variable R1 is as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和药学上可接受的盐，其中所述化合物具有式(I)的结构，变量R1如规范中所定义。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• [EN] N-[2-(2-AMINO-6,6-DISUBSTITUTED-4, 4A, 5, 6-TETRAHYDROPYRANO [3,4-D][1,3] THIAZIN-8A (8H)-YL) -1, 3-THIAZOL-4-YL] AMIDES<br/>[FR] N-[2-(2-AMINO-6,6-DISUBSTITUÉS-4,4A,5,6-TÉTRAHYDROPYRANO[3,4-D][1,3]THIAZIN-8A(8H)-YL)-1,3-THIAZOL-4-YL]AMIDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017051276A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I), and the variables R1, R2 and R3 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中所述化合物具有式（I）的结构，变量R1、R2和R3如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR DEGRADER (SARD) LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE SARD - COMPOSÉS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES - ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUND

  公开号：WO2017214634A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  This invention is directed to pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, and morpholine based selective androgen receptor degrader (SARD) compounds including heterocyclic anilide rings and their synthetic precursors, R-isomers, and non-hydroxylated and/or non-chiral propanamides, and pharmaceutical compositions and uses thereof in treating prostate cancer, advanced prostate cancer, castration resistant prostate cancer, triple negative breast cancer, other cancers expressing the androgen receptor, androgenic alopecia or other hyperandrogenic dermal diseases, Kennedy's disease, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), abdominal aortic aneurysm (AAA), and uterine fibroids, and to methods for reducing the levels of androgen receptor-full length (AR-FL) including pathogenic or resistance mutations, AR-splice variants (AR-SV), and pathogenic polyglutamine (polyQ) polymorphisms of AR in a subject.

  该发明涉及吡咯、吡唑、咪唑、三唑和吗啉基选择性雄激素受体降解剂（SARD）化合物，包括含有杂环苯胺环的合成前体、R-异构体以及非羟基化和/或非手性的丙酰胺，以及在治疗前列腺癌、晚期前列腺癌、去势耐药性前列腺癌、三阴性乳腺癌、其他表达雄激素受体的癌症、雄激素性脱发或其他高雄激素皮肤疾病、肯尼迪病、肌萎缩性侧索硬化（ALS）、腹主动脉瘤和子宫肌瘤等方面的制药组合物和用途，以及用于降低受试者中雄激素受体全长（AR-FL）的水平，包括致病性或耐药突变、AR-剪接变体（AR-SV）和AR的致病性多谷氨酸（polyQ）多态性的方法。