1-(chloroacetyl)-5-methoxyindoline | 139607-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(chloroacetyl)-5-methoxyindoline
• 英文别名: 2-chloro-1-(5-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one；2-Chloro-1-(5-methoxy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone；2-chloro-1-(5-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 139607-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: SBNUSLBJNNOSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloroacetyl)-5-methoxyindoline 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 反应 30.07h， 生成 (5aRS,7SR,8aRS,8bRS)-7-hydroxy-4,5,5a,6,8,8a,8b-octahydro-1H-pyrrolo<3,2,1-hi>indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of all-cis-perhydropyrrolo[3,2,1-hi]indol-7-one. A building block for the synthesis of D-norpandolane-type alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00034a062
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(chloroacetyl)-5-methoxyindoline
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of all-cis-perhydropyrrolo[3,2,1-hi]indol-7-one. A building block for the synthesis of D-norpandolane-type alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00034a062

文献信息

• Using a Function-First “Scout Fragment”-Based Approach to Develop Allosteric Covalent Inhibitors of Conformationally Dynamic Helicase Mechanoenzymes
  作者：Jared R. Ramsey、Patrick M. M. Shelton、Tyler K. Heiss、Paul Dominic B. Olinares、Lauren E. Vostal、Heather Soileau、Michael Grasso、Sara W. Casebeer、Stephanie Adaniya、Michael Miller、Shan Sun、David J. Huggins、Robert W. Myers、Brian T. Chait、Ekaterina V. Vinogradova、Tarun M. Kapoor

  DOI：10.1021/jacs.3c10581

  日期：2024.1.10

  chemical inhibitors for helicases, enzymes with high conformational dynamics. We envisioned that electrophilic “scout fragments”, which have been used in chemical proteomic studies, could be leveraged to develop covalent inhibitors of helicases. We adopted a function-first approach, combining enzymatic assays with enantiomeric probe pairs and mass spectrometry, to develop a covalent inhibitor that selectively

  解旋酶分为六个超家族，是利用 ATP 水解产生的能量重塑 DNA 和 RNA 底物的机械酶。这些酶在不同的细胞过程中起关键作用，例如翻译、核糖体组装和基因组维护。已经确定了在某些癌细胞中具有基本功能的解旋酶，并且许多病毒表达的解旋酶是其致病性所必需的。因此，解旋酶是化学探针和治疗的重要靶标。然而，开发解旋酶的化学抑制剂（具有高构象动力学的酶）一直非常具有挑战性。我们设想了已用于化学蛋白质组学研究的亲电“侦察片段”可用于开发解旋酶的共价抑制剂。我们采用了功能优先的方法，将酶测定与对映体探针对和质谱相结合，开发了一种选择性靶向 SARS-CoV-2 nsp13（超家族 1 解旋酶）变构位点的共价抑制剂。此外，我们证明侦查片段抑制参与基因组维持的两种人类超家族 2 解旋酶 BLM 和 WRN 的活性。总之，我们的研究结果提出了一种在构象动态机械酶中发现共价抑制剂起点和可成药变构位点的方法。
• Narrow SAR in odorant sensing Orco receptor agonists
  作者：Ian M. Romaine、Robert W. Taylor、Samsudeen P. Saidu、Kwangho Kim、Gary A. Sulikowski、Laurence J. Zwiebel、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.081

  日期：2014.6

  The systematic exploration of a series of triazole-based agonists of the cation channel insect odorant receptor is reported. The structure-activity relationships of independent sections of the molecules are examined. Very small changes to the compound structure were found to exert a large impact on compound activity. Optimal substitutions were combined using a 'mix-and-match' strategy to produce best-in-class compounds that are capable of potently agonizing odorant receptor activity and may form the basis for the identification of a new mode of insect behavior modification. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective synthesis of all-cis-perhydropyrrolo[3,2,1-hi]indol-7-one. A building block for the synthesis of D-norpandolane-type alkaloids
  作者：Nativitat Valls、Josep Bonjoch、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00034a062

  日期：1992.4

表征谱图