1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-α-D-arabino-furanose | 115269-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-α-D-arabino-furanose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 115269-09-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: LNNOPWHXJINEKT-ZAWLATJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate 、 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-α-D-arabino-furanose 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 生成 [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-3-methyl-5-phenyloxolan-2-yl]methyl 2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BEJGELMAN, L. N.;MIXAJLOV, S. N., DOKL. AN CCCP, 296,(1987) N 6, 1379-1382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribofuranose 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-α-D-arabino-furanose
  参考文献：
  名称：

  BEJGELMAN, L. N.;MIXAJLOV, S. N., DOKL. AN CCCP, 296,(1987) N 6, 1379-1382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epimerization during the acetolysis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-ribofuranose. Synthesis of 3′-C-methylnucleosides with the β-d-ribo- and α-d-arabino configurations
  作者：Leon N. Beigelman、Galina V. Gurskaya、Elena N. Tsapkina、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84024-2

  日期：1988.10

  Abstract Acetolysis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α- d -ribofuranose with a high concentration of acetic acid yielded 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl- d -arabinofuranose, which was used for the preparation of 3-C-methyl-α- d -arabinofuranosyl nucleosides. 3′-C-Methylribonucleosides were also synthesized starting from 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl- d

  摘要用高浓度乙酸将3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-核呋喃糖进行乙酰化反应可得到1,2,3-tri- O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-呋喃糖，用于制备3-C-甲基-α-d-呋喃糖基核苷。还从1,2,3-三-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-核呋喃糖开始合成3'-C-甲基核糖核苷。
• BEIGELMAN, LEON N.;GURSKAYA, GALINA V.;TSAPKINA, ELENA N.;MIKHAILOV, SERG+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 77-88
  作者：BEIGELMAN, LEON N.、GURSKAYA, GALINA V.、TSAPKINA, ELENA N.、MIKHAILOV, SERG+

  DOI：——

  日期：——