1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-β-D-(3-C-methyl)ribofuranose | 60374-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-β-D-(3-C-methyl)ribofuranose
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 60374-77-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: LNNOPWHXJINEKT-UKBAYJJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-β-D-(3-C-methyl)ribofuranose 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺β-核糖苷和核苷类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  通过立体选择性合成，通过在Vorbruggen的规程下对预甲硅烷基化的碱基进行糖基化合成，可获得N-核呋喃呋喃基糖基烟碱-3-甲酰胺的β-端基异构体（β-NAR）及其烟酸类似物（β-NaR）。还报道了在核糖部分的3位甲基化的NAR类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.093
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-β-D-(3-C-methyl)ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  C-甲基-β-D-呋喃核糖基腺嘌呤核苷核糖核苷酸还原酶抑制剂的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列在核糖环的1'-，2'-或3'-位被甲基取代的腺苷衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。通过这项研究，3'-C-甲基腺苷（3'-Me-Ado）作为最活跃的化合物出现，显示出对人骨髓性白血病K562，多药耐药性人白血病K562IU，人早幼粒细胞白血病HL-60，人结肠癌HT- 29和人类乳腺癌MCF-7细胞系，IC（50）值范围从11到38μM。结构-活性关系研究表明3'-Me-Ado的结构对于该活性至关重要。用小的烷基或环烷基取代N（6）-氨基的氢原子，在嘌呤环的2位引入氯原子，或甲基从3'位置移至其他核糖位置导致抗肿瘤活性降低或丧失。3'-Me-Ado的抗增殖活性似乎与其通过核糖核苷酸还原酶抑制作用同时耗尽细胞内嘌呤和嘧啶脱氧核苷酸的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm048944c

文献信息

• BEJGELMAN, L. N.;MIXAJLOV, S. N., DOKL. AN CCCP, 296,(1987) N 6, 1379-1382
  作者：BEJGELMAN, L. N.、MIXAJLOV, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• BEIGELMAN, LEON N.;GURSKAYA, GALINA V.;TSAPKINA, ELENA N.;MIKHAILOV, SERG+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 77-88
  作者：BEIGELMAN, LEON N.、GURSKAYA, GALINA V.、TSAPKINA, ELENA N.、MIKHAILOV, SERG+

  DOI：——

  日期：——