(4S,5R)-3-Benzyl-5-<(R)-(2-benzyloxy-1-hydroxy)ethyl>-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one | 130914-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-Benzyl-5-<(R)-(2-benzyloxy-1-hydroxy)ethyl>-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-benzyl-4-(cyclohexylmethyl)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 130914-07-7
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: AUCFBWQDWMQMPI-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-Benzyl-5-<(R)-(2-benzyloxy-1-hydroxy)ethyl>-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-2-morpholin-4-yl)ethyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2S, 3R, 4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol 和 (2S, 3R, 4S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3 的新合成,4-庚二醇，肾素抑制剂的 C 端成分

  摘要：

  标题合成可以以高度立体和区域选择性的方式完成，方法是采用环氧化物形成和构型反转，然后用亲核试剂打开环氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1709
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-<(S)-(1-N-Benzylamino-2-cyclohexyl)ethyl>-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S,5R)-3-Benzyl-5-<(R)-(2-benzyloxy-1-hydroxy)ethyl>-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.

  摘要：

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2550

文献信息

• KOBAYASHI, YUKO;NAKATANI, KAZUHIKO;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1709-1710
  作者：KOBAYASHI, YUKO、NAKATANI, KAZUHIKO、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, TERUYO;KOBAYASHI, YUKO;TAKEMOTO, YOSHIII;ITO, YOSHIO;KAMIJO, T+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4175-4176
  作者：MATSUMOTO, TERUYO、KOBAYASHI, YUKO、TAKEMOTO, YOSHIII、ITO, YOSHIO、KAMIJO, T+

  DOI：——

  日期：——