benzyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranoside | 134938-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: (2R,3S)-5-benzylsulfanyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)thiolane
• CAS: 134938-97-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂S₂
• 分子量: 436.639
• InChiKey: AJOOJPRYRSQRLM-LHJLODMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranoside 在 甲醇 、 无水碳酸镉 、 三氯化硼 、 mercury dibromide 作用下， 反应 30.5h， 生成 4'-硫代胸苷
  参考文献：
  名称：

  一些4'-硫代-2'-脱氧核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  从苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤藓基呋喃呋喃糖苷（4）开始，合成了以下2'-脱氧核苷类似物：4'-硫代胸苷（8 ），3′-叠氮基-4′-硫代脱氧胸苷（10）和（E）-5-（2-溴乙烯基）-4′-硫代2′-脱氧尿苷（22）。第一种化合物是有毒的，第二种化合物是无毒的，也没有可检测的生物学活性，第三种化合物是无毒的，并且对某些疱疹病毒具有显着的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00113a016
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 barium carbonate 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antiviral properties of E-5-(2-bromovinyl)-4′-thio-2′-deoxyuridine

  摘要：

  描述了一种实用的七步合成方法，将苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫-D-赤藓糖醇从2-脱氧-D-核糖合成，并且所得到的产物已用于合成一些具有潜在有用生物活性的4′-硫代-2′-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1039/c39910000741

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the β-Anomer of 4‘-Thionucleosides Based on Electrophilic Glycosidation to 4-Thiofuranoid Glycals
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Haruhiko Takahashi、Noriaki Shiina、Chikafumi Horii、Yuichi Yoshimura、Ayako Nishikawa、Eiko Sasakura、Kazuo T. Nakamura、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo020037x

  日期：2002.8.1

  suitable for the preparation of 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl) (9) and 3,5-O-(di-tert-butylsilylene) (11) 4-thioglycals. The glycosidation reactions of these 4-thioglycals were carried out, in the presence of either PhSeCl or NIS, by using silylated derivatives of uracil, thymine, cytosine, and N(6)-benzoyladenine. Among the three 4-thioglycals, 11 was found to be an excellent glycosyl donor, forming

  制备了具有不同3,5-O-甲硅烷基保护基的三种类型的4-硫呋喃基糖，并对其亲电性进行了研究。3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-硫呋喃类化合物糖基（5）是通过将2-脱氧-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖（4）进行甲磺酸化并随后进行碱促进的消除反应而获得的，热消除亚砜衍生物适用于制备3,5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）（9）和3,5-O-（二叔丁基亚甲硅烷基）（11）4-硫代缩醛。通过使用尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和N（6）-苯甲酰腺嘌呤的甲硅烷基化衍生物，在PhSeCl或NIS存在下，进行这些4-硫代糖基的糖基化反应。在这三种4-硫代糖中，有11种是出色的糖基供体，
• The Synthesis and Biological Activity of Certain 4'-Thionucleosides
  作者：John Secrist、William Parker、Kamal Tiwari、Lea Messini、Sue Shaddix、Lucy Rose、L. Lee Bennett、John Montgomery

  DOI：10.1080/15257779508012449

  日期：1995.5.1

  Abstract Results are presented on the synthesis and biological activity of several types of 4′-thionucleosides as potential anticancer agents. Detailed studies on the mechanism of action of 4′-thiothymidine are also presented.

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。
• The development of β-selective glycosylation reactions with benzyl substituted 2-deoxy-1,4-dithio-D-<i>erythro</i>-pentofuranosides: enabling practical multi-gram syntheses of 4'-Thio-2'-deoxycytidine (T-dCyd) and 5-aza-4’-thio-2’-deoxycytidine (aza-T-dCyd) to support clinical development
  作者：Donn G. Wishka、Omar D. Lopez、Vladimir F. Rudchenko、Guangfei Huang、Robert Bahde、Vineet Kumar、Sergiy M. Denysenko、Lianhao Zhang、Mianji Zhang、Beverly A. Teicher、Joel Morris

  DOI：10.1080/15257770.2020.1832694

  日期：2021.1.2

  perform direct β-selective glycosylation reactions with 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides has long been a significant stumbling block for the multi-gram synthesis of 4’-thio-2’-deoxy nucleosides. In addition, previously reported methods for the preparation of appropriately substituted 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides have proven problematic for large scale synthesis. To address

  摘要 长期以来，缺乏与 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 进行直接 β-选择性糖基化反应的有效方法一直是多克合成 4'-thio-2 的重要障碍。 '-脱氧核苷。此外，先前报道的制备适当取代的 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 的方法已证明对大规模合成存在问题。为了解决这些问题，我们在本文中描述了对先前报道的方法的修改和优化，以方便地大规模合成苄基取代的 2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤型-戊呋喃糖苷。此外，我们描述了苄基取代的 2-deoxy-1 的 β-选择性糖基化反应的反应条件的发展，4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 与 N4-benzoylcytosine 和 5-aza-cytosine，使临床候选物 4'-thio-2'-deoxycytidine
• Drugs for the diagnosis of tissue-reproductive activity or the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030124054A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  An agent which comprises, as an active ingredient, a radiolabeled compound as represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein R 1 denotes hydrogen, or a linear- or branched-chain alkyl group having 1 - 8 carbon atoms, R 2 denotes hydrogen, hydroxyl or a halogen substituent, R 3 denotes hydrogen or fluorine substituent, R 4 denotes oxygen, sulfur, or a methylene substituent, and R 5 denotes a radioactive halogen substituent. The agent is stable in vivo, and either stays in cells or is incorporated in DNA, thus serving for diagnosis of tissue proliferation activity or treatment of proliferative disease.

  一种代理物，其作为活性成分包括以下公式所代表的放射标记化合物或其药用可接受的盐：其中R1代表氢，或者具有1-8个碳原子的线性或支链烷基基团，R2代表氢、羟基或卤素取代基，R3代表氢或氟取代基，R4代表氧、硫或亚甲基取代基，R5代表放射性卤素取代基。该代理物在体内稳定，要么停留在细胞中，要么被纳入DNA中，因此可用于诊断组织增殖活性或治疗增生性疾病。
• Acyl carbamate directing groups in nucleoside synthesis: Applications in the synthesis of 2′-deoxy-5-ethyl-4′-thiouridine
  作者：Sue Shaw-Ponter、Gail Mills、Mark Robertson、Roy D. Bostwick、George W. Hardy、Robert J. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00138-4

  日期：1996.3

  The use of the 3-O-(N-acyl)carbamoyl directing groups in the synthesis of the potent anti-Herpes virus agent 2′-deoxy-5-ethyl-4′-thio-D-uridine is described. This includes details of experiments to optimise the carbamate substitution and a multi-gram exemplification of the key steps.

  描述了在有效的抗疱疹病毒试剂2'-脱氧-5-乙基-4'-硫代-D-尿苷的合成中使用3- O-（N-酰基）氨基甲酰基指导基团。这包括优化氨基甲酸酯替代的实验细节以及关键步骤的多克例证。