3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulphonyl-L-threo-pentose dibenzyl dithioacetal | 134700-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulphonyl-L-threo-pentose dibenzyl dithioacetal
• 英文别名: 4-methanesulfonyl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-L-lyxose dibenzyldithioacetal；3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methane-sulphonyl-L-threo-pentose dibenzyl dithioacetal；[(2S,3S)-5,5-bis(benzylsulfanyl)-1,3-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 134700-14-4
• 化学式: C₃₄H₃₈O₅S₃
• 分子量: 622.871
• InChiKey: AIMIETQVLRZBLJ-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulphonyl-L-threo-pentose dibenzyl dithioacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-acetamido-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribose dibenzyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 4′-Acetamido-2′-deoxythymidine

  摘要：

  4′-乙酰氨基-2′-脱氧胸苷首次通过8个步骤合成，起始原料为由2-脱氧-D-戊糖衍生的3,5-二-O-苄基-2-脱氧-D-核糖二苄基二硫缩醛 (1)。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25935
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulphonyl-L-threo-pentose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antiviral properties of E-5-(2-bromovinyl)-4′-thio-2′-deoxyuridine

  摘要：

  描述了一种实用的七步合成方法，将苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫-D-赤藓糖醇从2-脱氧-D-核糖合成，并且所得到的产物已用于合成一些具有潜在有用生物活性的4′-硫代-2′-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1039/c39910000741

文献信息

• The synthesis and antiviral properties of E-5-(2-bromovinyl)-4′-thio-2′-deoxyuridine
  作者：Michael R. Dyson、Paul L. Coe、Richard T. Walker

  DOI：10.1039/c39910000741

  日期：——

  A practical 7 step synthesis of benzyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranoside from 2-deoxy-D-ribose is described and the product has been used in the synthesis of some 4′-thio-2′-deoxynucleosides which have potentially useful biological activity.

  描述了一种实用的七步合成方法，将苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫-D-赤藓糖醇从2-脱氧-D-核糖合成，并且所得到的产物已用于合成一些具有潜在有用生物活性的4′-硫代-2′-脱氧核苷。
• Antiviral pyrimidine nucleosides
  申请人：University of Birmingham

  公开号：US05356882A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  Pyrimidine 4'-thionucleosides of the formula I ##STR1## wherein Y is hydroxy or amino, and X is chloro, bromo, iodo, trifluoromethyl, C.sub.2-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 haloalkenyl or C.sub.2-6 alkynyl and physiologically functional derivatives thereof. These compounds have utility as anti-vital agents.

  化学式为I的嘧啶4'-硫核苷，其中Y为羟基或氨基，X为氯、溴、碘、三氟甲基、C.sub.2-6烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6卤代烯基或C.sub.2-6炔基及其生理功能衍生物。这些化合物具有抗病毒剂的用途。
• Antiviral pyrimidine nucleosides and methods for using same
  申请人：University of Birmingham

  公开号：US05521163A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  1'-Deoxy-5-ethyl-4'-thio-.beta.-uridine as a compound including its physiologically functional derivatives, pharmaceutical compositions containing it and methods of treating herpes virus infections are described.

  本文描述了1'-去氧-5-乙基-4'-硫基-β-脱氧尿嘧啶及其生理功能衍生物、含有该化合物的制药组合物以及治疗疱疹病毒感染的方法。
• An improved synthesis of benzyl 3,5-di- O -benzyl-2-deoxy-1,4-dithio- d - erythro -pentofuranoside, an intermediate in the synthesis of 4′-thionucleosides
  作者：Michael R. Dyson、Paul L. Coe、Richard T. Walker

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84165-o

  日期：1992.9
• First Synthesis of 4′-Acetamido-2′-deoxythymidine
  作者：Baoguo Huang、Bin Chen、Yongzheng Hui

  DOI：10.1055/s-1993-25935

  日期：——

  4′-Acetamido-2′-deoxythymidine was synthesized for the first time in 8 steps from 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribose dibenzyldithioacetal (1) derived from 2-deoxy-D-ribose.

  4′-乙酰氨基-2′-脱氧胸苷首次通过8个步骤合成，起始原料为由2-脱氧-D-戊糖衍生的3,5-二-O-苄基-2-脱氧-D-核糖二苄基二硫缩醛 (1)。