3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribose dibenzyl dithioacetal | 134700-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribose dibenzyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3S)-5,5-bis(benzylsulfanyl)-1,3-bis(phenylmethoxy)pentan-2-ol
• CAS: 134700-11-1
• 化学式: C₃₃H₃₆O₃S₂
• 分子量: 544.779
• InChiKey: PBKJLUCXOYMDSE-ZWXJPIIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribose dibenzyl dithioacetal 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulphonyl-L-threo-pentose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antiviral properties of E-5-(2-bromovinyl)-4′-thio-2′-deoxyuridine

  摘要：

  描述了一种实用的七步合成方法，将苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫-D-赤藓糖醇从2-脱氧-D-核糖合成，并且所得到的产物已用于合成一些具有潜在有用生物活性的4′-硫代-2′-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1039/c39910000741
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antiviral properties of E-5-(2-bromovinyl)-4′-thio-2′-deoxyuridine

  摘要：

  描述了一种实用的七步合成方法，将苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫-D-赤藓糖醇从2-脱氧-D-核糖合成，并且所得到的产物已用于合成一些具有潜在有用生物活性的4′-硫代-2′-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1039/c39910000741

文献信息

• Synthesis and Structural Elucidation of 2′-Deoxy-4′-thio-L-threo-pentofuranosylpyrimidine and -purine Nucleosides
  作者：Jörn Wirsching、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Anja Giesler、Jürgen Kopf

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-0

  日期：2001.3

  (13) was used as glycosyl donor for the synthesis of 4′-thio-L-threo-pentofuranosyluracil derivatives 23−29. The corresponding cytidine analogue 33 was prepared from 13 via the triazolo derivative 31. Adenine and hypoxanthine did not react with 13. Therefore, 13 was transformed into the 1-O-acetate 15, which was a sufficiently reactive donor for the purine bases, yielding 4′-thio-L-threo-pentofuranosylpurines

  苄基 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-L-threo-pentofuranoside (13) 用作糖基供体，用于合成 4'-thio-L-threo-pentofuranosyluracil 衍生物 23 －29。相应的胞苷类似物 33 由 13 通过三唑基衍生物 31 制备。腺嘌呤和次黄嘌呤不与 13 反应。因此，13 转化为 1-O-乙酸酯 15，它是嘌呤碱基的足够反应性供体，产生4'-硫代-L-苏式-戊呋喃基嘌呤 36 和 37。在大多数情况下，可以获得脱保护的核苷类似物的纯端基异构体，其中三个适用于 X 射线结构分析。
• The application of phenylmethanethiol and benzenethiol derivatives as odorless organosulfur reagents in the synthesis of thiosugars and thioglycosides
  作者：Jun-ya Hasegawa、Masahiro Hamada、Tetsuo Miyamoto、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto、Jun-ichi Uenishi、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.carres.2005.07.011

  日期：2005.10

  p-octyloxyphenylmethanethiol and p-dodecylbenzenethiol were prepared as new odorless organosulfur reagents. Thiosugars and thioglycosides were synthesized using these reagents without encountering any malodorous procedures.

  制备了对位辛氧基苯甲硫醇和对十二烷基苯硫醇作为新的无味有机硫试剂。使用这些试剂合成了硫代糖精和硫糖苷，没有遇到任何恶臭的过程。
• The Synthesis and Biological Activity of Certain 4'-Thionucleosides
  作者：John Secrist、William Parker、Kamal Tiwari、Lea Messini、Sue Shaddix、Lucy Rose、L. Lee Bennett、John Montgomery

  DOI：10.1080/15257779508012449

  日期：1995.5.1

  Abstract Results are presented on the synthesis and biological activity of several types of 4′-thionucleosides as potential anticancer agents. Detailed studies on the mechanism of action of 4′-thiothymidine are also presented.

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。
• First Synthesis of 4′-Acetamido-2′-deoxythymidine
  作者：Baoguo Huang、Bin Chen、Yongzheng Hui

  DOI：10.1055/s-1993-25935

  日期：——

  4′-Acetamido-2′-deoxythymidine was synthesized for the first time in 8 steps from 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribose dibenzyldithioacetal (1) derived from 2-deoxy-D-ribose.

  4′-乙酰氨基-2′-脱氧胸苷首次通过8个步骤合成，起始原料为由2-脱氧-D-戊糖衍生的3,5-二-O-苄基-2-脱氧-D-核糖二苄基二硫缩醛 (1)。
• Antiviral pyrimidine nucleosides
  申请人：University of Birmingham

  公开号：US05356882A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  Pyrimidine 4'-thionucleosides of the formula I ##STR1## wherein Y is hydroxy or amino, and X is chloro, bromo, iodo, trifluoromethyl, C.sub.2-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 haloalkenyl or C.sub.2-6 alkynyl and physiologically functional derivatives thereof. These compounds have utility as anti-vital agents.

  化学式为I的嘧啶4'-硫核苷，其中Y为羟基或氨基，X为氯、溴、碘、三氟甲基、C.sub.2-6烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6卤代烯基或C.sub.2-6炔基及其生理功能衍生物。这些化合物具有抗病毒剂的用途。