5-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid | 1363421-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-phenyl-5-[(2E)-3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazinylidene)propyl]pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1363421-52-6
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₄O₂
• 分子量: 388.349
• InChiKey: JLIZLUTWXBHTNC-JJIBRWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以45%的产率得到5-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于6-（三氟甲基）尿酸的区域选择性合成三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚

  摘要：

  通过中间体异构体5（3）-[3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基]，由2-（三氟甲基）马来酸，其乙酯和酰胺合成了许多三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚。吡唑-3（5）-羧酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid 、 苯肼,盐酸盐 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到5-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-单-和2,6-二取代的4-吡喃酮与苯肼的反应作为合成3-（N-苯基吡唑基）吲哚的通用方法

  摘要：

  苯肼在质子和非质子溶剂中与6-取代的4-吡喃-2-羧酸（或酯）发生区域选择性反应，生成3-（3-R-1-苯基吡唑-5-基）-或3-（5 -R-1-苯基吡唑-3-基）丙酮酸（或酯）。6-二（三）氟甲基甲酸酯（或酯）类似地反应，形成具有R F的相应苯hydr组在侧链中。所得的苯Fi在酸性条件下进行费歇尔反应，形成各自的3-（N-苯基吡唑基）吲哚。与马来酸及其酯相反，2-取代的4-吡喃酮的反应非选择性地发生，并给出了区域异构的吡唑与侧链上的苯基hydr基团或3-（N-苯基吡唑基）吲哚的混合物。提出了一种机制来解释溶剂对反应过程的影响。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1603-3