1-(2-fluorophenyl)-2-tosylethan-1-one | 1492822-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-2-tosylethanone；1-(2-Fluorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone；1-(2-fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• CAS: 1492822-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃S
• 分子量: 292.331
• InChiKey: NEQWQLFZZZOLFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-2-tosylethan-1-one 在 六氟异丙醇 、 四丁基高氯酸铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-(2-fluorophenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  以 HFIP 作为氢供体对 1,4-烯二酮进行电化学选择性氢化：可扩展地获得 1,4-二酮

  摘要：

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01465g
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-fluorophenyl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  肟肟与亚磺酸钠的多相铜催化氧化偶联：高效实用的β-酮砜合成

  摘要：

  通过使用MCM-41-支持的席夫碱-吡啶双齿铜（II）络合物[MCM-41-Sb，Py-]，通过肟肟与亚磺酸钠的多相氧化偶联，已开发出一种有效且实用的合成β-酮砜的方法。以Cu（OAc）2 ]为催化剂，以肟肟为内部氧化剂，然后进行水解。该反应生成各种β-酮砜，收率良好至极佳。这种新的非均相铜（II）催化剂可以通过简单的方法轻松地从容易获得的廉价试剂中制备，并且具有与Cu（OAc）2相同的催化活性。MCM‐41‐Sb，Py‐Cu（OAc）2也很容易回收，可回收利用多达八次，且几乎保持一致的活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5001

文献信息

• Visible-light-promoted syntheses of β-keto sulfones from alkynes and sulfonylhydrazides
  作者：Shunyou Cai、Danling Chen、Yaohui Xu、Wen Weng、Lihuang Li、Ruijie Zhang、Mingqiang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00617e

  日期：——

  Functionalized β-keto sulfones were prepared under the synergistic interactions of visible light irradiation, Ru(bpy)₃Cl₂, oxygen, KI, and NaOAc basic additive.

  功能化的β-酮磺酮是在可见光照射、Ru(bpy)₃Cl₂、氧气、碘化钾和乙酸钠碱性添加剂的协同作用下制备的。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Sodium Sulfinates: An Efficient Synthesis of Sulfone Derivatives
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Yanli Xu、Jidan Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201311217

  日期：2014.4.14

  the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this transformation involved copper‐catalyzed NO bond cleavage, activation of a vinyl sp2 CH bond, and CS bond formation. The oxime acetates act as both a substrate and an oxidant, thus the reaction needs no additional oxidants or additives.

  砜衍生物是重要的合成中间体。然而，制备它们的一般方法是通过传统的偶联反应：亚磺酸钠与苯甲酰卤的烷基化。基于我们先前对亚磺酸钠和肟肟酸酯的研究，我们在此报告了一种新的砜衍生物的制备方法，该方法通过使用铜作为催化剂与亚磺酸钠和肟肟酸酯进行氧化偶联。可以以优异的产率形成磺酰基乙烯基胺产物。通过硅胶在CH 2 Cl 2中水解，β-酮砜也可以被有效地构建。在优化的反应条件下，获得了各种磺酰乙烯基胺和β-酮砜，收率良好至优异。机制研究表明，这种转化涉及铜催化Ñ  O键裂解，乙烯基SP的活化2 ç  H键和C  S键的形成。乙酸肟酯既充当底物又充当氧化剂，因此该反应不需要其他氧化剂或添加剂。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Aerobic Oxidative Cleavage of Unstrained <scp>Carbon‐Carbon</scp> Bonds of 1, <scp>1‐Disubstituted</scp> Alkenes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Dong Yi、Linying He、Zhongyu Qi、Zhijie Zhang、Mengshun Li、Ji Lu、Jun Wei、Xi Du、Qiang Fu、Siping Wei

  DOI：10.1002/cjoc.202000549

  日期：2021.4

  carbon‐carbon bond cleavages have emerged as a powerful strategy to complement traditional ionic‐type transformations. However, carbon‐carbon cleavage reaction triggered by alkoxy radical intermediate derived from the combination of alkyl radical and dioxygen, is scarce and underdeveloped. Herein, we report alkoxy radical, which was generated from alkyl radical and dioxygen, mediated selective cleavage of unstrained

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。
• Photoinduced rearrangement of vinyl tosylates to β-ketosulfones
  作者：Lili Xie、Xiaomeng Zhen、Shuping Huang、Xiaolong Su、Mai Lin、Yi Li

  DOI：10.1039/c7gc01467h

  日期：——

  We developed a photoinduced radical fragmentation and rearrangement of vinyl tosylates that enables efficient formation of -ketosulfones. The process is based on photoinitiated homolysis of vinyl tosylate to release sulfinyl radical from the tosyl group of and subsequent addition of sulfinyl radical to another vinyl tosylate form the desired -ketosulfones. This simple protocol features board scope

  我们开发了乙烯基甲苯磺酸盐的光诱导自由基裂解和重排，可有效形成β-酮砜。该方法是基于甲苯磺酸酯的光引发均化以从其甲苯磺酰基中释放亚磺酰基，然后将亚磺酰基加入另一种甲苯磺酸酯中，形成所需的β-酮砜。这个简单的协议具有芳香族和脂肪族底物的板级范围，方便的试剂和操作系统。
• NHC-Catalyzed Synthesis of α-Sulfonyl Ketones via Radical-Mediated Sulfonyl Methylation of Aldehydes
  作者：Chaolei Liu、Zheng Liang、Ayisenbati Jialingbieke、Jian Gao、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00734

  日期：2023.4.21

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed facile assembly of α-sulfonyl ketones has been successfully developed through a radical-mediated sulfonyl methylation of readily available aldehydes. This protocol involves the effective single-electron transfer reduction of α-iodosulfones by NHC-bound Breslow intermediates, thus allowing a subsequent radical–radical coupling to afford the target compounds

  通过自由基介导的容易获得的醛的磺酰甲基化，成功开发了一种N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-磺酰酮的简易组装。该协议涉及通过 NHC 结合的 Breslow 中间体对 α-碘代砜进行有效的单电子转移还原，从而允许随后的自由基-自由基偶联提供目标化合物。此外，发现该催化系统通过三组分自由基中继过程对苯乙烯和 1,3-烯炔的双官能化同样有效。