(E)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-acryloyl chloride | 49806-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-acryloyl chloride
• CAS: 49806-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: QTVPDZBPFWOUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-acryloyl chloride 、 N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells

  摘要：

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。

  DOI：

  10.3390/molecules14104166
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂苯基肉桂酰胺衍生物的合成，细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.015