(2z)-2-乙酰基氨基-3-溴-2-丁酸甲酯 | 188656-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2z)-2-乙酰基氨基-3-溴-2-丁酸甲酯
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-bromobut-2-enoate
• CAS: 188656-16-8
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₃
• 分子量: 236.065
• InChiKey: KMDNFRLAPPLLQU-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2z)-2-乙酰基氨基-3-溴-2-丁酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 (-)-1,2-bis(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano(benzene)(cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective asymmetric hydrogenation route to β-(2R,3S)-methyltryptophan

  摘要：

  Asymmetric hydrogenation of a protected (Z)-dehydro-beta-methyltryptophan derivative 2 with (R,R)-Me-DuPHOS-Rh catalysis was achieved in 97 % ee. Deprotection then afforded (2R,3S)-beta-methyltryptophan 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00604-2
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2z)-2-乙酰基氨基-3-溴-2-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 β-支链 α-氨基酸的多功能化学酶促途径

  摘要：

  一系列β-甲基-β-苯丙氨酸类似物1a-f 的非对映异构体已使用化学和生物催化的组合以对映体纯形式制备。从 l-苏氨酸甲酯 2 开始，获得了一系列 β，β-二取代的双脱氢氨基酸，作为它们的 (Z)-异构体 6a-f。这些烯烃的不对称氢化，使用 [Rh(R,R)-Et-DuPhos(COD)]BF4 或 [Rh(S,S)-Et-DuPhos(COD)]BF4 催化剂，然后水解得到两个β-支链氨基酸的四组可能的非对映异构体。随后的立体反转，使用立体选择性氨基酸氧化酶与非选择性还原剂组合，提供剩余的两组非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja049499d

文献信息

• A convenient cross-coupling route to α,β,γ,δ-unsaturated amino acids
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen、William F. Kiesman、Karen M. Stoffan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00065-8

  日期：1997.2

  β-Bromoenamide esters are coupled stereospecifically to vinylboronic acids via a palladium-catalyzed Suzuki reaction. This cross-coupling proceeds under mild conditions with Pd(OAc)2 in 95% EtOH at 50 °C and produces amino acids with 1,3-diene side chains in high yields.

  β-溴烯酰胺酯通过钯催化的Suzuki反应立体定向偶联至乙烯基硼酸。这种交联反应在温和条件下与50％的95％乙醇中的Pd（OAc）2在50°C下进行，并以高收率产生具有1,3-二烯侧链的氨基酸。
• A Versatile Chemo-Enzymatic Route to Enantiomerically Pure β-Branched α-Amino Acids
  作者：Geoffrey J. Roff、Richard C. Lloyd、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja049499d

  日期：2004.4.1

  A series of diastereoisomers of beta-methyl-beta-phenylalanine analogues 1a-f have been prepared in enantiomerically pure form using a combination of chemo- and biocatalysis. Starting from l-threonine methyl ester 2, a range of beta,beta-disubstituted didehydroamino acids were obtained as their (Z)-isomers 6a-f. Asymmetric hydrogenation of these alkenes, using either the [Rh(R,R)-Et-DuPhos(COD)]BF4

  一系列β-甲基-β-苯丙氨酸类似物1a-f 的非对映异构体已使用化学和生物催化的组合以对映体纯形式制备。从 l-苏氨酸甲酯 2 开始，获得了一系列 β，β-二取代的双脱氢氨基酸，作为它们的 (Z)-异构体 6a-f。这些烯烃的不对称氢化，使用 [Rh(R,R)-Et-DuPhos(COD)]BF4 或 [Rh(S,S)-Et-DuPhos(COD)]BF4 催化剂，然后水解得到两个β-支链氨基酸的四组可能的非对映异构体。随后的立体反转，使用立体选择性氨基酸氧化酶与非选择性还原剂组合，提供剩余的两组非对映异构体。
• A highly enantioselective asymmetric hydrogenation route to β-(2R,3S)-methyltryptophan
  作者：R. Scott Hoerrner、David Askin、R.P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00604-2

  日期：1998.5

  Asymmetric hydrogenation of a protected (Z)-dehydro-beta-methyltryptophan derivative 2 with (R,R)-Me-DuPHOS-Rh catalysis was achieved in 97 % ee. Deprotection then afforded (2R,3S)-beta-methyltryptophan 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.