[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 1038412-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1038412-57-5
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₈
• 分子量: 445.264
• InChiKey: CGEGNGDXYVRUDZ-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts and modified Vorbrüggen ribosylation. A short synthesis of aryl and heteroaryl-C-nucleosides

  摘要：

  A direct coupling of aryl donor and tetra-O-acetylribose in the presence of Lewis acid led to beta-C-nucleosides in good yields. In contrast, for deactivated electron-poor aromatics, a modified Vorbruggen ribosylation reaction was investigated and successfully applied in the case of 2-trimethylsilyl-thiazole. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.105
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 四乙酰核糖 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新的C-芳基核苷的模块合成及其抗CML活性

  摘要：

  该Ç -芳基ribosyles是抗病毒和抗癌药物的发展极为关注。即使已经公开了制备这些核苷的几种合成途径，仍然缺少直接的，很少的步骤和模块化的方法。与我们先前的努力一致，我们在此报告了一个步骤，即通过由三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）介导的直接Friedel-Craft核糖基化反应，实现了对芳基和杂芳基的生态友好型β-核糖基化。产生的碳水化合物已通过交叉偶联反应功能化，从而产生了一系列新的C-芳基-核苷（32种化合物）。其中，我们观察到5d对两种人类慢性粒细胞白血病（CML）细胞系均产生有希望的抗增殖作用，这两种细胞系对伊马替尼敏感（K562-S）或耐药（K562-R），伊马替尼是该病理学中使用的“黄金护理标准”。此外，我们证明了5d通过非常规的细胞死亡机制杀死CML细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.063

文献信息

• A straightforward and versatile FeCl₃ catalyzed Friedel–Crafts <i>C</i>-glycosylation process. Application to the synthesis of new functionalized <i>C</i>-nucleosides
  作者：Hamza Tachallait、Mauro Safir Filho、Hamid Marzag、Khalid Bougrin、Luc Demange、Anthony R. Martin、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c8nj06300a

  日期：——

  A new, straightforward and eco-compatible route to C-(hetero)aryl nucleosides is reported. This ribosylation process consists of a one-step FeCl3 catalyzed Friedel–Crafts β-C-glycosydation reaction. This reaction occurs through an oxonium intermediate from readily available protected sugars leading to functionalized C-nucleosides with high stereocontrol. The expected new C-nucleosides were obtained

  报道了一种新的，直接的且生态相容的途径来合成C-（杂）芳基核苷。该核糖基化过程由一步式FeCl 3催化的Friedel-Craftsβ- C-糖基化反应组成。该反应通过容易获得的被保护糖的氧鎓中间体发生，从而导致具有高度立体控制的官能化C-核苷。在短的反应时间（10分钟）内以良好的产率获得了预期的新的C-核苷。而且，该方法与使用大体积的（聚）芳族化合物如萘，蒽和pyr兼容，它们不能通过经典途径容易地获得。这些新的C-芳基-核苷显示出令人感兴趣的光物理性质，为其进一步的核酸标记潜在用途奠定了基础。