3-(triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-phenyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1285456-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-(triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-phenyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-phenyl-7-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1285456-49-6
• 化学式: C₂₄H₂₂F₃N₃O₇
• 分子量: 521.45
• InChiKey: AYLOTYHEQBPNNX-KTDPBYDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-phenyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-(β-D-ribofuranosyl)-5-phenyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 3-(triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-phenyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g