[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-aminoimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 119702-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-aminoimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 119702-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₇
• 分子量: 341.321
• InChiKey: BDJCBWSWOLCGKB-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-aminoimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-aminoimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g

文献信息

• BHAT, BALKRISHEN;GROZIAK, MICHAEL P.;LEONARD, NELSON J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 4841-4897
  作者：BHAT, BALKRISHEN、GROZIAK, MICHAEL P.、LEONARD, NELSON J.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD AND COMPOUNDS FOR AICA RIBOSIDE DELIVERY AND FOR LOWERING BLOOD GLUCOSE
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：EP0427799B1

  公开（公告）日：1994-11-30